1,5-diallyl-4-phenyl-1,2,3-triazole | 665012-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diallyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,5-diallyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-Phenyl-1,5-bis(prop-2-enyl)triazole
• CAS: 665012-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: SNUVZULJTRWSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diallyl-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-formyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(l) chloride tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到1,5-diallyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）-Cu（I）双金属催化剂催化的甲硅烷基乙炔，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基硅烷基硅烷的四组分偶联反应。表面看似内部炔烃的全取代三唑合成

  摘要：

  通过在Pd（0）-Cu（I）双金属催化剂存在下，未活化的甲硅烷基乙炔，两当量的碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的四组分偶联反应，可以合成完全取代的三唑。以良好的产率获得了各种三取代的1,2,3-三唑。该反应最有可能通过炔铜物种与叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应进行，然后是乙烯基铜中间体与π-烯丙基铝络合物之间的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.070

文献信息

• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction in Water Using Cyclodextrin as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Jung-Ah Shin、Yeong-Gweon Lim、Kyung-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo3000095

  日期：2012.4.20

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from azides and terminal alkynes in H2O in the presence of catalytic amount of beta-cyclodextrin as a phase transfer catalyst. Also, a one-pot CuAAC reaction was carried out successfully, affording 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good to high yields starting from an alkyl bromide, sodium azide, and terminal alkyne.