2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 17453-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17453-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: DVQXASGKXILAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有甘油基的恶二唑/噻二唑基两亲物的合成，液晶，光物理和化学传感器性质

  摘要：

  合成了两个基于杂环的介晶，它们由一个长的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑/噻二唑刚性核组成，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷基链，在另一个末端具有极性甘油基通过一锅环化反应。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线散射，循环伏安法，紫外可见光谱和光致发光测量研究了这些化合物。烷基链伸长后，从六方柱状相转变为下午3¯ñ在两个系列中均观察到-型立方相。恶二唑系列是对Li +具有结合选择性的蓝色发光LC ，而噻二唑系列是对Fe 3+具有结合选择性的蓝绿色发光LC 。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2-（4-甲氧基苯基羰基硫代硫基硫代）乙酸 在 次氯酸叔丁酯 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of derivatives of thioncarboxylic acids to 1,3,4-thiadiazoles under the action of tert-butyl hypochlorite

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956957

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position
  作者：D. Michael Evans、David R. Taylor

  DOI：10.1039/c39820000188

  日期：——

  Contrary to many literature reports, the condensation of a wide variety of aldehydes and ketones with thioaroylhydrazines (ArCSNHNH2) produces 2-aryl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines and not acyclic isomers.

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles from aldehydes and hydrazides using Lawesson’s reagent
  作者：Inseok Ko、Soojin Park、Goeun Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.871

  日期：——

  important and prevalent scaffold in the development of novel leads in medicinal chemistry for a variety of therapeutic targets. A two-step, onepot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole derivatives from aryl hydrazides and aryl aldehydes using Lawesson’s reagent is described, yielding 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles in moderate-to-high yields. Based on preliminary biological experiments

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。
• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿