2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 88203-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 4,4'-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diyl-bis-phenol；4-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 88203-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: XMQUTIMDPCVAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-308 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 、 potassium tosylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline paracyclophanes and ansa compounds—series of polyether macrocycles incorporating diacetylene, phenyl, biphenyl, p-terphenyl and 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole rigid cores

  摘要：

  由两个棒状芳香核通过聚醚链在两端连接而成的一系列不同的宏环液晶已通过各种宏环化反应合成（模板辅助醚化、山口巨环化反应、格拉泽偶联反应）。刚性核心的性质和长度对形成的液晶相具有显著影响。逐步增加其中一个刚性核心的长度会显著稳定中间相，诱导出层状相，并且总体上扩大了中间相的范围。当将柔性亚甲基链接体引入宏环时，观察到相同类型的中间相，但其相变温度明显降低。讨论了直链核心的平行预先组织和化学不同分子部分的微相分离作为这些宏环化合物中间相行为的主要驱动力。此外，还合成了表现出SmC*相、胆甾相和蓝相的手性宏环液晶。不同于环芳烃，仅在宏环内部包含一个芳香核心的安萨化合物仅显示出单调的向列相或根本没有液晶行为。结合环芳烃结构与安萨单位的架构以及不平行预先组织的棒状介导核心的分子也未显示出液晶相。这些化合物缺乏液晶行为可能是由于分子架构导致的堆积立体障碍，从而不允许刚性和柔性单位分离成不同的子域。

  DOI：

  10.1039/b416091f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有甘油基的恶二唑/噻二唑基两亲物的合成，液晶，光物理和化学传感器性质

  摘要：

  合成了两个基于杂环的介晶，它们由一个长的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑/噻二唑刚性核组成，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷基链，在另一个末端具有极性甘油基通过一锅环化反应。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线散射，循环伏安法，紫外可见光谱和光致发光测量研究了这些化合物。烷基链伸长后，从六方柱状相转变为下午3¯ñ在两个系列中均观察到-型立方相。恶二唑系列是对Li +具有结合选择性的蓝色发光LC ，而噻二唑系列是对Fe 3+具有结合选择性的蓝绿色发光LC 。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.08.110

文献信息

• Axial chiral allenylacetates as novel ferroelectric liquid crystals
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Arne Langhoff、Frank Gießelmann、Peter Zugenmaier

  DOI：10.1039/a701032j

  日期：——

  Liquid crystalline alkane-3,4-dienoates (allenylacetates) have been synthesized. Most compounds incorporate a heterocyclic 1,3,4-thiadiazole ring or a pyrimidine ring as a constituent of the rigid core. These axial chiral allene derivatives were at first obtained as racemic mixtures. Some of them were also synthesized in enantiomerically enriched form by enantioselective synthesis. The compounds were investigated by polarizing microscopy and by differential scanning calorimetry. The three-ring compounds exhibit broad regions of smectic C-phases. The optically active three-ring compounds show broad S c *-phases with moderate values of spontaneous polarization.

  液晶烷烃-3,4-二烯酸盐（烯基乙酸盐）已被合成。大多数化合物的刚性核心都包含一个杂环 1,3,4-噻二唑环或一个嘧啶环。这些轴向手性烯衍生物最初是以外消旋混合物的形式获得的。其中一些还通过对映体选择性合成获得了对映体富集形式。这些化合物通过偏光显微镜和差示扫描量热法进行了研究。三环化合物呈现出宽广的胶状 C 相区域。具有光学活性的三环化合物显示出宽广的 S c * 相，自发极化值适中。
• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• Liquid crystalline alkenyl compounds incorporating an heterocyclic five-membered ring
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  Liquid crystal mixtures comprising at least one of the compounds of formula (I) containing a heterocyclic five-membered ring and with a carbon-carbon double bond in the termninal group are new. RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n=1-5; m=0-5; and q=0, 1 or 2; A1 and A2=2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiophene, 2,5-disubstituted oxazole, 2,5-disubstituted thiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole, 1,4-disubstituted benzene, 2,5-disubstituted pyrimidine, 2,5-disubstituted pyridine, 2,6-disubstituted naphthalene; laterally substituted 1,4-disubstituted benzene, laterally substituted 2,5-disubstituted pyrimidine, laterally substituted 2,5-disubstituted pyridine or laterally substituted 2,6-disubstituted naphthalene (lateral substituents=F, Cl, Br or CN); A3=any A1 or 1,4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane, trans-1,4-disubstituted cyclohexane, trans-2,5-disubstituted dioxane or 1,4-disubstituted piperidine; Z1=O, COO or OOC; Z2 and Z3=direct bond, COO, OOC, C2H4, CH2O, OCH2, C4H8, C3H6O, (E)-CH═CHC2H4, (Z)-CH2CH═CHCH2, (E)-CH═CHCH2O or —C equivalent to C—; R=1-20C alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy or OCpF2p+1; and p=1-20. When Z1=O and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=O and m=2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z. When Z1=COO or OOC and m=0, 2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=COO or OOC and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z.

  含有式(I)中至少一种化合物的液晶混合物是新的，该化合物含有一个杂环五元环，并且在末端基团中含有一个碳-碳双键。其中，RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1，n=1-5，m=0-5，q=0、1或2；A1和A2=2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、2,5-二取代噁唑、2,5-二取代噻唑、2,5-二取代1,3,4-噁二唑、2,5-二取代1,3,4-噻二唑、1,4-二取代苯、2,5-二取代嘧啶、2,5-二取代吡啶、2,6-二取代萘；侧基取代的1,4-二取代苯、侧基取代的2,5-二取代嘧啶、侧基取代的2,5-二取代吡啶或侧基取代的2,6-二取代萘（侧基= F、Cl、Br或CN）；A3=任何A1或1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷、反式-1,4-二取代环己烷、反式-2,5-二取代二氧六环或1,4-二取代哌啶；Z1=O、COO或OOC；Z2和Z3=直接键、COO、OOC、C2H4、CH2O、OCH2、C4H8、C3H6O、(E)-CH=CH 、(Z)-CH2CH=CHCH2、(E)-CH=CH 或-C等于C-；R=1-20C烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、烷酰氧基、烯酰氧基或OCpF2p+1；p=1-20。当Z1=O且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=O且m=2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。当Z1=COO或OOC且m=0、2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=COO或OOC且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Bonina, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1399 - 1401
  作者：Mazzone, Gioacchino、Puglisi, Giovanni、Bonina, Francesco、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——