7-乙基-1,3,5-环庚三烯 | 17634-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 7-乙基-1,3,5-环庚三烯
• 英文名称: 7-ethyl-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7-Aethyl-cycloheptatrien；ethylcycloheptatriene；7-ethylcycloheptatriene；7-Ethyl-cycloheptatrien；7-ethylcyclohepta-1,3,5-triene；7-Aethyl-1,3,5-cycloheptatrien；7-Ethyl-1,3,5-cycloheptatrien
• CAS: 17634-51-4
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: DKCPRYXLHFWDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-1,3,5-环庚三烯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASAO TOYONOBU; YAGIHARA MORIO; KITAHARA YOSHIO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 985-991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-ethanol 生成 7-乙基-1,3,5-环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Alkyl Tropilidenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a027

文献信息

• Catalytic [6π+2π]-cycloaddition of Si-containing alkynes to 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes under the action of Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Dmitriy I. Kolokol'tsev、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.006

  日期：2015.10

  two-component Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl system, resulting in the formation of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in high yields, was accomplished. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was studied through quantum chemical modeling of the cycloheptatriene and acetylene interaction with TiCl4–Et2AlCl system at the B3LYP/6-31G(d) level

  双组分Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl体系催化7-烷基（烯丙基，苯基）-1,3,5-环庚烯与含Si炔烃的反应，从而形成取代的双环[4.2.1]壬二-2,4,7-三烯高收率，成功了。所得化合物的结构通过1 H，13 C NMR光谱法确认。通过在B3LYP / 6-31G（d）水平上环庚三烯和乙炔与TiCl 4 -Et 2 AlCl体系的相互作用的量子化学模型研究了反应机理。
• Titanium-Catalyzed [6π+2π]-Cycloaddition of Alkynes and Allenes to 7-Substituted 1,3,5-Cycloheptatrienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Dmitry I. Kolokol'tsev、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1002/ejoc.201500442

  日期：2015.7

  5-cycloheptatrienes with alkynes and allenes, catalyzed by the two-component Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl system, resulting in the formation of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes and bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in up to 90 % yield, was accomplished. The structures of the obtained compounds were confirmed by X-ray diffraction and by 1H and 13C NMR spectroscopic analysis.

  7-烷基(烯丙基，苯基)-1,3,5-环庚三烯与炔烃和丙二烯在双组分Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl体系催化下反应生成取代双环[4.2.1 ]nona-2,4-二烯和双环[4.2.1]nona-2,4,7-三烯的产率高达 90%。所得化合物的结构通过X-射线衍射和1H和13C NMR光谱分析证实。
• Regioselective [6π+2π] cycloaddition of 1,2-dienes to 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes catalyzed by Ti(acac)2Cl2—Et2AlCl
  作者：G. N. Kadikova、D. I. Kolokoltsev、E. S. Meshcheryakova、V. A. D’yakonov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-016-1283-5

  日期：2016.1

  A reaction of 7-alkyl-, 7-allyl-, 7-phenyl-1,3,5-cycloheptatrienes with 1,2-dienes in the presence of the two-component catalytic system Ti(acac)2Cl2—Et2AlCl, which led to the formation of practically important substituted endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes in up to 90% yields, was accomplished for the first time.

  在双组分催化体系 Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl 的存在下，7-烷基-、7-烯丙基-、7-苯基-1,3,5-环庚三烯与 1,2-二烯首次发生反应，生成了实际上重要的取代内双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，收率高达 90%。
• One-Electron Reduction of Carbonium Ions. IV. A Kinetic Study on the Reduction of the Substituted Tropylium Ions with Cr(II)
  作者：Kunio Okamoto、Koichi Komatsu、Osamu Murai、Osamu Sakaguchi、Yoshihisa Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.46.1785

  日期：1973.6

  unsubstituted, methyl-, ethyl-, isopropyl-, t-butyl-, triphenylmethyl-, and phenyltropylium ions with Cr(II) in a 10% HCl solution gives, quantitatively, the dimer of the corresponding substituted tropyl radical. The measurements of the reaction rate at 25°C exhibit this order of reactivity: t-butyltropylium (k2=7.98 l/g·ion·sec), isopropyltropylium (8.22), ethyltropylium (10.3), methyltropylium (11.1), tropylium

  在 10% HCl 溶液中用 Cr(II) 对未取代的甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三苯基甲基-和苯基鎓离子进行单电子还原，定量得到相应取代的二聚体托自由基。25°C 下反应速率的测量显示出以下反应性顺序：t-丁基托鎓 (k2=7.98 l/g·离子·秒)、异丙基鎓 (8.22)、乙基托鎓 (10.3)、甲基托鎓 (11.1)、托鎓 (74.0) )、苯基鎓 (144) 和三苯基甲基鎓 (567) 离子。log k2 的值与观察到的这些碳正离子与芘的电荷转移带的跃迁能以及相应阳离子的极谱半波电位呈线性相关。这些相关性表明碳正离子在与 Cr(II) 还原中的反应性主要由各自阳离子中固有的电子亲和力决定。log k2 的值也与 pKR+ 值具有良好的线性相关性，这意味着...
• Reactions of Cyclic C₇H₆-System: Reactions of a Tautomer of Cycloheptatetraene and Cycloheptatrienylidene with Tropone, Heptafulvene, and 1,3,5-Cycloheptatriene Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Satoshi Suzuki、Tetsuya Watanabe、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2304

  日期：1993.8

  Reactions of a cyclic C7H6-system, a tautomer of 1,2,4,6-cycloheptatetraene and 2,4,6-cycloheptatrienylidene, with tropone derivatives and 8,8-dicyanoheptafulvene afforded exo-[4π+2π] cycloadducts. Similar reactions with 1,3,5-cycloheptatriene derivatives gave exo-[6π+2π] cycloadducts. These reactions are considered to proceed through zwitter ionic intermediates containing tropylium ion moieties.

  环状 C7H6 系统（1,2,4,6-环庚四烯和 2,4,6-环庚三亚叉的互变异构体）与托酮衍生物和 8,8-二氰基七富烯的反应得到外型-[4π+2π] 环加合物。与 1,3,5-环庚三烯衍生物的类似反应得到外型-[6π+2π] 环加合物。这些反应被认为是通过含有鎓离子部分的两性离子中间体进行的。

表征谱图