2-(2-azido-5-chlorophenyl)pyridine | 1393606-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azido-5-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 1393606-82-0
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: PNQLKXSPUIMBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azido-5-chlorophenyl)pyridine 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-8-chloro-1H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2-azido-5-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化的β-区域选择性正式[3 + 2]酰胺与吡咯并[1,2- b ]吲唑的环加成反应：反应发展和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报道了前所未有的金（I）诱导的酰胺与吡啶并[1,2- b ]吲唑的金（I）诱导的β位区域选择性形式[3 + 2]环加成反应，得到3-酰胺基7-（吡啶-2'-基吲哚具有良好的优良收率。首次分离了金（I）催化剂与乙酰胺的配合物，并首次通过X射线衍射分析对其进行了表征。机理研究表明，该反应途径涉及金稳定的碳正离子中间体，该中间体依次参与了苯环邻位的连续C–H键功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01948