(S)-S-(4-nitrophenyl) 1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbothioate | 1620161-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-(4-nitrophenyl) 1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbothioate
• CAS: 1620161-98-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 508.596
• InChiKey: BANAQMQIKCKMLE-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  147.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-(4-nitrophenyl) 1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbothioate 、 Val-Trp-Ala 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯轻松而温和地合成线性和环状肽

  摘要：

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/ol501669n
• 作为产物：
  描述：

  L-Proline, 1-[N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycyl]-L-valyl]- 、 4-硝基苯硫醇 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到(S)-S-(4-nitrophenyl) 1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯轻松而温和地合成线性和环状肽

  摘要：

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/ol501669n