2-(3-chlorophenyl)pyridine | 5957-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 1-chloro-3-(2-pyridyl) benzene
• CAS: 5957-85-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• mdl: MFCD06201379
• 分子量: 189.644
• InChiKey: BMGXTZHPKNTDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)pyridine 在 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化反应合成吡啶并异吲哚，然后在一锅中由吡啶基芳基乙酸酯进行分子内环化

  摘要：

  通过使用4-甲基苯磺酰基叠氮化物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯进行重氮化，然后通过消除铜下的氮分子进行分子内环化，已开发出一种强大的合成方法，用于从吡啶基芳基乙酸酯中合成各种吡啶基异吲哚。II）一锅法中三氟甲磺酸盐催化的条件。在无金属条件或催化条件[1.0 mol％三氟甲磺酸铜（II）铜，25°C]下，重氮底物也有效地进行了分子内环化反应，以良好的产率获得了吡啶异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500433
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridine 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(3-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419

文献信息

• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Nitroarenes as the Nitrogen Source in Intermolecular Palladium‐Catalyzed Aryl C–H Bond Aminocarbonylation Reactions
  作者：Fei Zhou、Duo‐Sheng Wang、Xinyu Guan、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201612324

  日期：2017.4.10

  aminocarbonylation of aryl and heteroaryl sp2 C−H bonds using nitroarenes as the nitrogen source was achieved using Mo(CO)6 as the reductant and origin of the CO. This intermolecular C−H bond functionalization does not requires any exogenous ligand to be added, and our mechanism experiments indicate that the palladacycle catalyst serves two roles in the aminocarbonylation reaction: reduce the nitroarene

  Mo（CO）6作为CO的还原剂和来源，使用硝基芳烃作为氮源，实现了三组分钯催化的芳基和杂芳基sp 2 CH键的氨基羰基氨基羰基化反应。要求添加任何外源配体，我们的机理实验表明，戊四环催化剂在氨基羰基化反应中起两个作用：将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃并激活sp 2 CH键。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。