(3S,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclohexanol | 1206901-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclohexanol
• 英文别名: (1R,3S,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclohexanol；(1R,3S,6S)-3-methyl-2-methylidene-6-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1206901-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WNDJHODLYQARJS-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclohexanol 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.37h， 生成 1-diazo-4-[(3'S,6'S)-3'-isopropyl-6'-methylcyclohex-1'-enyl]-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exigurin的全合成：假设的天然产物生物合成中的Ugi反应。

  摘要：

  从（+）-薄荷酮开始，海洋天然产物exigurin的第一个全合成已完成了13个步骤。通过立体选择性分子内环丙烷化，然后通过叠氮化物阴离子进行环丙烷开环反应，制备关键的中间体（-）-10-表轴腈-3。（-）-10-epi-axisonitrile-3，甲醛，肌氨酸和甲醇的生物启发性Ugi反应成功构建了目标exigurin，其萜烯和氨基酸单元通过酰胺键连接。

  DOI：

  10.1039/c9ob02249j
• 作为产物：
  描述：

  (cis-3R,6R)-3-methyl-6-isopropyl-2-hydroxymethylenecyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到(3S,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  涉及α-锂化化合物的分子内环丙烷化的（-）-Cubebol和（-）-10-Epicubebol的立体控制合成

  摘要：

  （-）-薄荷酮（11）与LDA和HCO 2 CH 2 CF 3的甲酰化避免了在异丙基上的构型完整性的损失，从而获得了羟甲基薄荷酮12。锂2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的衍生的不饱和末端环氧化物17（和氯代醇16）的分子内环丙烷化反应有效地生成了取代的三环[4.4.0.0 1,5 ] decan-4-ol 18，用于（-）-cubebol（1）的简明合成。相比之下，薄荷酮与NaOMe和HCO 2甲酰化过程中的异丙基转化通过类似的策略，Et导致了7-epicubebol（33）和（来自（+）-薄荷脑）天然存在的（-）-10-epicubebol（39）的合成，从而确认了原始的结构分配。计算研究支持反演的起源，因为它是由快速相互转化的烯醇混合物决定速率确定顺式-烯醇酸酯27的甲酰化的方法。在7-epicubebol（33）的合成中，在不饱和末端环氧化物22的分子内环丙烷化反应中，烯丙基叔CH的插入是一种重要的竞争反应。

  DOI：

  10.1021/jo9022974