4,5-dimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-(p-tolyl)imidazole 1-oxide；4,5-dimethyl-1-p-tolylimidazole 3-oxide；4,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxidoimidazol-3-ium
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HXGCOVJVFUGCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备咪唑N 3-氧化物的新合成方法

  摘要：

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831212
• 作为产物：
  描述：

  甲醛肟 、 N-(3-(4-methylphenylimino)butan-2-ylidene)-4-methylbenzenamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4,5-dimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alcazar, Jesus; Begtrup, Mikael; Hoz, Antonio de la, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Synthesis of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methane Derivatives from<i>N</i>-Oxides of Azines and Azoles
  作者：Magdalena Szpunar、Rafał Loska

  DOI：10.1002/ejoc.201500072

  日期：2015.4

  A general method of preparation of derivatives of bis(o-azaheteroaryl)methanes from aromatic N-oxides is reported, the key step of which is a 1,3-dipolar cycloaddition between N-oxides of azines or azoles and in situ generated terminal difluoroalkenes containing an o-azaheteroaryl substituent at the double bond. Selected products were applied for the preparation of two novel unsymmetrical analogues

  报道了一种从芳香族 N-氧化物制备双 (o-氮杂杂芳基) 甲烷衍生物的通用方法，其关键步骤是 吖嗪或唑的 N-氧化物与原位生成的末端二氟烯烃之间的 1,3-偶极环加成反应在双键上含有一个邻氮杂杂芳基取代基。选定的产品用于制备两种新型 BODIPY 荧光染料的不对称类似物，其中包含咪唑和喹啉或异喹啉单元。
• Azine-imidazole aza-BODIPY analogues with large Stokes shift
  作者：Patrycja Bukowska、Joanna Piechowska、Rafał Loska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.009

  日期：2017.2

  A series of azine-imidazole aza-BODIPY analogues has been prepared by a simple synthesis from 2-azinecarboxylic acids and imidazole N-oxides. The new fluorescent complexes exhibit large Stokes shifts (up to 10 000 cm−1), fluorescence in crystalline phase, high stability and fluorescence solvatochromism.

  通过2-嗪羧酸和咪唑N-氧化物的简单合成已经制备了一系列的嗪-咪唑氮杂-BODIPY类似物。新的荧光配合物表现出大的斯托克斯位移（高达10000 cm -1），结晶相荧光，高稳定性和荧光溶剂变色。
• A three-component synthesis of aryl(heteroaryl)acylamides
  作者：Rafał Loska、Patrycja Bukowska

  DOI：10.1039/c5ob01355k

  日期：——

  α-Heteroarylamides of diverse structures are assembled in a three-component reaction of azole or azineN-oxides, 1,1-difluorostyrenes and amines.

  具有多种结构的α-杂环酰胺是通过咪唑或噻吩N-氧化物、1,1-二氟苯乙烯和胺的三组分反应组装而成的。
• Alcazar, Jesus; Begtrup, Mikael; Hoz, Antonio de la, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2467 - 2470
  作者：Alcazar, Jesus、Begtrup, Mikael、Hoz, Antonio de la

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach for the Preparation of Imidazole<i>N</i> ³-Oxide
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alejandra Gerpe、Yolanda Fernández Sainz、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1055/s-2004-831212

  日期：——

  A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3 -oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine-oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。