4-bromoacetyl-3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl | 335247-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl
• 英文别名: 4-α-bromoacetyl-3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl；2-bromo-1-(3',5'-ditert-butyl-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone；2-Bromo-1-[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 335247-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₂
• 分子量: 403.359
• InChiKey: URTQCTGDGZRTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.5 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-2-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxy-4-biphenyl)-3,4-dihydro-2Η-1,4-benzothiazine-2-ol
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗动脉粥样硬化药物：新型氧化应激和角鲨烯合酶活性双重抑制剂的设计，合成和药理评估

  摘要：

  对于多因素和复杂疾病的治疗，与仅对单个靶标具有高特异性的化合物相比，作用于多个靶标的化合物通常具有更高的疗效，这一点已变得越来越明显。在先前研究证明吗啉和1,4-苯并（x / thi）嗪衍生物（AE）具有重要的抗氧化和降血脂作用的基础上，我们在此介绍新型双作用分子作为药物的设计，合成和药理学评价。动脉粥样硬化的治疗方法。类似物1–10是通过对其母体化合物（AE），以便进行结构-活性关系研究。大多数化合物显示出对角鲨烯合酶活性的显着抑制作用，同时显示出非常有效的多峰抗氧化剂（抗脂质过氧化和自由基清除剂）作用，从而使2-芳基-1,4-苯并（x / thia）zin-2-ol支架是用于设计有效抗氧化剂的出色药效基团。最后，尽管保留了（抗高胆固醇血症）活性甚至改善了（抗高血脂血症）活性，但用其各自的1,4-苯并噻嗪（化合物4）代替了铅化合物D的八氢-1,4-苯并恶嗪部分。保留D的抗糖尿病作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到4-bromoacetyl-3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗动脉粥样硬化药物：新型氧化应激和角鲨烯合酶活性双重抑制剂的设计，合成和药理评估

  摘要：

  对于多因素和复杂疾病的治疗，与仅对单个靶标具有高特异性的化合物相比，作用于多个靶标的化合物通常具有更高的疗效，这一点已变得越来越明显。在先前研究证明吗啉和1,4-苯并（x / thi）嗪衍生物（AE）具有重要的抗氧化和降血脂作用的基础上，我们在此介绍新型双作用分子作为药物的设计，合成和药理学评价。动脉粥样硬化的治疗方法。类似物1–10是通过对其母体化合物（AE），以便进行结构-活性关系研究。大多数化合物显示出对角鲨烯合酶活性的显着抑制作用，同时显示出非常有效的多峰抗氧化剂（抗脂质过氧化和自由基清除剂）作用，从而使2-芳基-1,4-苯并（x / thia）zin-2-ol支架是用于设计有效抗氧化剂的出色药效基团。最后，尽管保留了（抗高胆固醇血症）活性甚至改善了（抗高血脂血症）活性，但用其各自的1,4-苯并噻嗪（化合物4）代替了铅化合物D的八氢-1,4-苯并恶嗪部分。保留D的抗糖尿病作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.042

文献信息

• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• New Multifunctional Di-<i>tert</i>-butylphenoloctahydro(pyrido/benz)oxazine Derivatives with Antioxidant, Antihyperlipidemic, and Antidiabetic Action
  作者：Eleni Ladopoulou、Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm400101e

  日期：2013.4.25

  Compound 2 also indicated a good anti-inflammatory activity, decreasing edema by 44%, while it was further evaluated for its antidiabetic activity using a type 2 diabetes experimental mouse model. After 7 weeks of administration, it produced a significant antihyperglycemic and antihyperlipidemic activity. In conclusion, rational drug design led to a compound combining improved antioxidant, antidyslipidemic

  氧化应激，炎症和高脂血症是动脉粥样硬化和2型糖尿病的病理生理学中涉及的常见因素。我们以前已经开发了具有抗氧化剂和抗动脉粥样硬化特性的多功能抗血脂异常衍生物。我们现在报告设计，合成和评估两个这样的新型衍生物，其中包含抗糖尿病药琥珀醇的结构部分。新化合物在体外抗氧化剂和角鲨烯合酶的抑制活性（在较低的微摩尔浓度下）表现出极大的改善，并且具有显着的降血脂作用，可将血浆总胆固醇，甘油三酸酯和MDA降低65-90％。化合物2还显示出良好的抗炎活性，可将水肿减少44％，同时使用2型糖尿病实验小鼠模型进一步评估了其抗糖尿病活性。给药7周后，它产生了显着的降血糖和降血脂活性。总之，合理的药物设计导致了一种结合了改进的抗氧化剂，抗血脂异常和抗糖尿病作用的化合物，这些化合物可作为代谢综合征的潜在治疗策略。
• 4-PHENYLTHIAZOLE AND 4-PHENYLIMIDIZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, PAIN AND EPILEPSY
  申请人：CHABRIER de LASSAUNIERE Pierre-Etienne

  公开号：US20080108683A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to novel derivatives of 4-phenylthiazoles and 4-phenylimidizoles and the use thereof as medicaments. The invention especially relates to the following compounds: butyl-2-[4-(4-aminophenyl)-1H-imidizol-2-yl]ethyl-carbamate, and 4-[2-(1-aminocyclopentyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,6-di-tert-butylphenol, and the salts of the same.

  本发明涉及4-苯基噻唑和4-苯基咪唑的新衍生物及其作为药物的用途。本发明特别涉及以下化合物：丁基-2-[4-(4-氨基苯基)-1H-咪唑-2-基]乙基-氨基甲酸酯，以及4-[2-(1-氨基环戊基)-1,3-噻唑-4-基]-2,6-二叔丁基苯酚及其盐。
• 4-Phenlthiazole and 4-phenylimidizole derivatives and their use as medicaments for the treatment of neurodegenerative diseases, pain and epilepsy
  申请人：Chabrier de Lassauniere Pierre-Etienne

  公开号：US20070054900A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to novel derivatives of 4-phenylthiazoles and 4-phenylimidazoles and the use thereof medicament. The invention especially relates to the following compounds: butyl-2-[4-(4-(aminophenyl)-1H-imidazol-2-yl]ethyl-carbamate, and 4-[2-(1-aminocyclopentyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,6-di-tert-butylphenol, and the salts of the same.

  该发明涉及4-苯基噻唑和4-苯基咪唑的新衍生物及其药物用途。该发明特别涉及以下化合物：丁基-2-[4-(4-(氨基苯基)-1H-咪唑-2-基)]乙基氨基甲酸酯，以及4-[2-(1-氨基环戊基)-1,3-噻唑-4-基]-2,6-二叔丁基苯酚，以及其盐。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chaînons, leur préparation et leur application à titre de médicaments
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1228760A2

  公开（公告）日：2002-08-07

  Les composés répondant à la formule générale (I) ci-après peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules suivantes : dans lequelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxycarbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  下文通式(I)对应的化合物可用于制备旨在抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。 本发明的化合物符合通式 (I) 其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式（I）完全符合以下子式之一 ： 其中 A 尤其代表取代的苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表选自氢原子或烷基或环烷基的基、和 Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表选自氢原子和烷基、环烷基、炔基、氰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基或（环烷基）氧基羰基的基，R48 代表氢原子或烷基、炔基或氰基烷基。