8-methoxycarbonyloctyl-4'-O-acetyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside | 432022-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl-4'-O-acetyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 432022-71-4
• 化学式: C₅₉H₆₂O₁₉
• 分子量: 1075.13
• InChiKey: YDGNQYKIDFHNFI-GDBQQGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-4'-O-acetyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside 、 苄基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 4 A molecular sieve copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-O-(2,3,4,6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2',6'-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌毒素 A 结合三糖的大规模化学和酶促合成

  摘要：

  三糖 1, 8-甲氧基羰基辛基-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-(1→3)-(β-D-吡喃半乳糖基)-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，连接到固体支持物上用于去除肠道中的艰难梭菌毒素 A。因此，探索了由 8-甲氧基羰基 β-乳糖苷二糖 2 合成毒素结合三糖 1 的多克化学和酶促合成方法。可通过七个步骤实现 30% 总产率的化学转化。或者，使用带有 UDP-半乳糖或 UDP-葡萄糖/UDP-Glc 差向异构酶的重组 α(1→3)-半乳糖基转移酶对乳糖苷进行单步酶促转化，得到 85-90% 产率的 1。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831188
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-4'-O-acetyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌毒素 A 结合三糖的大规模化学和酶促合成

  摘要：

  三糖 1, 8-甲氧基羰基辛基-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-(1→3)-(β-D-吡喃半乳糖基)-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，连接到固体支持物上用于去除肠道中的艰难梭菌毒素 A。因此，探索了由 8-甲氧基羰基 β-乳糖苷二糖 2 合成毒素结合三糖 1 的多克化学和酶促合成方法。可通过七个步骤实现 30% 总产率的化学转化。或者，使用带有 UDP-半乳糖或 UDP-葡萄糖/UDP-Glc 差向异构酶的重组 α(1→3)-半乳糖基转移酶对乳糖苷进行单步酶促转化，得到 85-90% 产率的 1。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831188