{(1S,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enyl}-acetic acid ethyl ester | 474371-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(1S,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enyl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,5R)-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 474371-72-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: WHAZOXJKFJPWGI-RTEPQJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enyl}-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 碘 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-[(1E,3S)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-oct-1-enyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-{3-[(tert-butyl-dimethylsilanyl)oxy]oct-1-en-1-yl}boronic acid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(1S,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enyl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y