methyl (4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetate | 1100816-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetate
• CAS: 1100816-71-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: NYACDIDALWLBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetate 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N-benzyl-2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯衍生的1 H-咪唑3-氧化物的合成及选择性转化

  摘要：

  通过α-（羟基亚氨基）酮，α-氨基酸甲酯和甲醛的反应，制备了一系列在N（1）上具有取代乙酸酯基的旋光活性1 H-咪唑3-氧化物5。在类似的反应中，由2-（羟基亚氨基）-3-氧代丁酸乙酯和1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪生成3-氧代-1 H-咪唑-4-羧酸酯14，它们很容易重新排列成2-氧代衍生物15。选择的实施例Ñ -oxides 5 可以转化成相应的2,3-二氢- 1 H ^ -咪唑-2-硫酮衍生物10经由一个“硫转移反应”，并用阮内-镍还原组氨酸衍生物5i产生了光学活性的2,3-双（咪唑基）丙酸酯12。此外，（1 H-咪唑-1-基）乙酸酯与伯胺的反应产生相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890205
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙酰一肟 、 甘胺酸甲酯 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl (4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯衍生的1 H-咪唑3-氧化物的合成及选择性转化

  摘要：

  通过α-（羟基亚氨基）酮，α-氨基酸甲酯和甲醛的反应，制备了一系列在N（1）上具有取代乙酸酯基的旋光活性1 H-咪唑3-氧化物5。在类似的反应中，由2-（羟基亚氨基）-3-氧代丁酸乙酯和1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪生成3-氧代-1 H-咪唑-4-羧酸酯14，它们很容易重新排列成2-氧代衍生物15。选择的实施例Ñ -oxides 5 可以转化成相应的2,3-二氢- 1 H ^ -咪唑-2-硫酮衍生物10经由一个“硫转移反应”，并用阮内-镍还原组氨酸衍生物5i产生了光学活性的2,3-双（咪唑基）丙酸酯12。此外，（1 H-咪唑-1-基）乙酸酯与伯胺的反应产生相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890205