Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate | 819849-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 819849-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: JVBJLXGFKHONOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 在 硫酸 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-thioindigo
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo precursor: control of polymorph of thioindigo

  摘要：

  2,2'-Bi[-3(2H)-thioplienon]ylidene with two bicyclo[2.2.2]-octadiene moieties was quantitatively converted to thioindigo by the retro-Diels-Alder reaction. The thioindigo solid obtained from the precursor had the P2(1)/c structure which was different from the commercial thioindigo samples (P2(1)/n). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-(phenylsulfonyl)propiolate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo precursor: control of polymorph of thioindigo

  摘要：

  2,2'-Bi[-3(2H)-thioplienon]ylidene with two bicyclo[2.2.2]-octadiene moieties was quantitatively converted to thioindigo by the retro-Diels-Alder reaction. The thioindigo solid obtained from the precursor had the P2(1)/c structure which was different from the commercial thioindigo samples (P2(1)/n). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.028