trans-thioindigo | 3844-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-thioindigo
• 英文别名: thioindigo；thioindigo red C；Benzo[b]thiophen-3(2H)-one, 2-(3-oxobenzo[b]thien-2(3H)-ylidene)-；(2E)-2-(3-oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 3844-31-3
• 化学式: C₁₆H₈O₂S₂
• 分子量: 296.37
• InChiKey: JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-thioindigo 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 (E)-3,3'-dioxo-3H,3'H-[2,2']bi[benzo[b]thiophenylidene]-5,7,5',7'-tetrasulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation—Reduction Potentials of Derivatives of Thioindigo. I. Thioindigo Tetrasulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a064
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 sulfur 作用下， 生成 trans-thioindigo
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David, Kuenstliche organische Farbstoffe , S. 461 Anm. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strong magnetic coupling of spins in Fe(<scp>ii</scp>) dimers with differently charged thioindigo ligands
  作者：Dmitri V. Konarev、Alexey V. Kuzmin、Mikhail S. Batov、Salavat S. Khasanov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/d0dt01262a

  日期：——

  atoms, and the TI˙− radical anions are coordinated to each FeII. As a result, the 4-spin system consisting of TI˙− (S = 1/2)–FeII (S = 2)–FeII (S = 2)–TI˙− (S = 1/2) coupled spins is formed within a dimer with strong FeII–FeII (J = −51.1 cm−1) and weaker FeII–TI˙− interactions of (J = −35.4 cm−1).

  含自由基阴离子的铁（II）的第一配位[2.2.2] cryptand（K +）} 2 Fe II（TI˙ -）（TI 2-）} 2 ·2C 6 H 4 Cl 2（1）络合物得到二价硫靛蓝（TI）。配合物具有两个高自旋铁II通过两个氧原子结合的中心，并且TI -自由基阴离子配位到每个铁II。其结果是，4自旋系统由Ti - （小号= 1/2）-Fe II（小号= 2）-Fe II（S = 2）–TI˙ −（S = 1/2）耦合的自旋形成于具有强Fe II –Fe II（J = −51.1 cm -1）和弱的Fe II –TI˙ −相互作用的二聚体中（J = -35.4 cm -1）。
• Photoreduction of indigo dyes by electron donors. One- and two-electron-transfer reactions as a consequence of excited-state quenching
  作者：Kirk S. Schanze、Lester Y. C. Lee、Charles. Giannotti、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00270a024

  日期：1986.5

  The indigoid dyes, thioindigo (TI), N,N'-diacetylindigo, (NDI) and oxalylindigo (OI), all undergo reduction upon irradiation of the dyes in the presence of electron donors such as triethylamine (TEA) or N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH). Product analysis by NMR and high-resolution mass spectrometry has shown that the products for TI and NDI are the formal H/sub 2/ adducts TIH/sub 2/ and NDIH/sub

  靛类染料，硫靛 (TI)、N,N'-二乙酰靛蓝 (NDI) 和草酰靛 (OI)，在电子供体如三乙胺 (TEA) 或 N-苄基- 1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。NMR和高分辨率质谱的产物分析表明，TI和NDI的产物是形式H/sub 2/加合物TIH/sub 2/和NDIH/sub 2/；OI 的产物已被证明是半还原自由基 OIH，它很容易通过其特征 ESR 光谱检测到。已经对可见光诱导的三种染料的还原进行了机理研究。
• A new synthesis of thioindigo; acyl migration and ring contraction in thiochromone derivatives
  作者：Neil E. MacKenzie、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/c39800000559

  日期：——

  Reaction of 2,3-dihalogenothiochromone S-oxide with sodium acetate in refluxing acetic acid gives thioindigo in 80% yield.

  使2，3-二卤代硫代色酮S-氧化物与乙酸钠在回流的乙酸中反应，得到硫靛蓝，产率为80％。
• cis-Thioindigo (TI) – a new ligand with accessible radical anion and dianion states. Strong magnetic coupling in the {[TI-(μ₂-O),(μ-O)]Cp*Cr}₂dimers
  作者：Dmitri V. Konarev、Salavat S. Khasanov、Alexander F. Shestakov、Alexey M. Fatalov、Mikhail S. Batov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/c7dt02878d

  日期：——

  the 3.12 Å Cr...Cr distance. According to magnetic data diamagnetic TI(2-) dianions and two Cr(3+) atoms with high S = 3/2 spin state are present in a dimer allowing strong antiferromagnetic coupling between two Cr(3+) spins with exchange interaction of -35.4 K and the decrease of molar magnetic susceptibility below 140 K. Paramagnetic TI(.-) radical anions with the S = 1/2 spin state have also been

  decamethylchromocene的相互作用（CP * 2的Cr）与硫靛（TI）得到配位络合物[TI-（μ 2 -O），（μ-O）]的CP *的Cr} 2 .C6H14（1），其中一个CP *配位体在CP * 2中， Cr被TI取代。TI采用顺式构象1允许两个羰基铬的协调。另外，TI的一个氧原子成为μ 2 -bridge两个铬原子形式[TI-（μ 2 -O），（μ-O）]的CP *的Cr} 2距离为3.12ÅCr ... Cr的二聚体。根据磁数据，在二聚体中存在具有高S = 3/2自旋态的反磁性TI（2-）双价阴离子和两个Cr（3+）原子，从而允许两个Cr（3+）自旋之间的强反铁磁耦合，且交换相互作用为- 35.4 K和低于140 K时摩尔磁化率的降低。还获得了S = 1/2自旋态的顺磁性TI（.-）自由基阴离子，并在晶体cryptand [2,2,2]（Na +）}（TI .
• Photostability of 4,4′-Dihydroxythioindigo, a Mimetic of Indigo
  作者：Marc Dittmann、Franziska F. Graupner、Benjamin Maerz、Sven Oesterling、Regina de Vivie-Riedle、Wolfgang Zinth、Martin Engelhard、Wolfgang Lüttke

  DOI：10.1002/anie.201307016

  日期：2014.1.7

  properties of indigo, a widely used industrial dye, has attracted both experimentalists and theoreticians from the beginning. Especially the high photostability of indigo has been the subject of intensive research. Recently, it was proposed that after photoexcitation an intramolecular proton transfer followed by a nonradiative relaxation to the ground state promote photostability. In indigo the hydrogen

  靛蓝是一种广泛使用的工业染料，其光化学性质从一开始就吸引了实验学家和理论家。尤其是靛蓝的高光稳定性已成为深入研究的主题。最近，提出了在光激发后分子内质子转移，随后非辐射弛豫至基态可促进光稳定性。在靛蓝中，氢键和质子转移发生在相对的半靛蓝部分之间。在这里，我们提供实验和理论证据，一个半靛蓝或半硫靛蓝部分中的氢转移足以实现光稳定性。该概念可以作为针对光谱可见部分的新型光稳定染料的有趣策略。