(E)-N-(but-3-yn-1-yl)-3-phenylacrylamide | 1395045-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(but-3-yn-1-yl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(but-3-yn-1-yl)cinnamamide；(E)-N-but-3-ynyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1395045-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YUIQVKCDEDAXDO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-3-yn-1-yl)-3-phenylacrylamide 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-[(E)-hept-5-en-3-yn-1-yl]-3-phenylacrylthioamide
  参考文献：
  名称：

  铬（0）催化串联的含Enyne部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯的环化反应

  摘要：

  双环：功能化的1-氮杂双环[5.3.0]癸烷衍生物的非对映选择性合成是通过两性离子中间体的1,7-电环化而进行的，该两性离子中间体是在环化包含烯炔部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯时形成的（参见方案）。此外，还实现了亲核试剂向α，β-不饱和卡宾配合物中间体的1,4加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201505
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-胺盐酸盐 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(E)-N-(but-3-yn-1-yl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铬（0）催化串联的含Enyne部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯的环化反应

  摘要：

  双环：功能化的1-氮杂双环[5.3.0]癸烷衍生物的非对映选择性合成是通过两性离子中间体的1,7-电环化而进行的，该两性离子中间体是在环化包含烯炔部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯时形成的（参见方案）。此外，还实现了亲核试剂向α，β-不饱和卡宾配合物中间体的1,4加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201505