2-amino-6-chloro-4-(4-methylbenzoyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1350555-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(4-methylbenzoyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1350555-63-3
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O
• 分子量: 296.716
• InChiKey: YRWAZJQBLVIWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-4-(4-methylbenzoyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到1,4-diamino-6-chloro-3-oxo-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨存在下4-酰基吡啶-3,5-二腈中吡咯环的环化

  摘要：

  4-氨-2-氨基-2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二腈在有氨的情况下在二恶烷水溶液中进行杂环化，涉及邻乙腈片段，同时保留卤素原子。吡咯环环化过程选择性地进行，形成单个位置异构体。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02434-4
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(4'-methylbenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide 在 盐酸 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-6-chloro-4-(4-methylbenzoyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯盐的级联杂环反应获得高度取代的噻吩并[2,3-b]吡啶的新途径

  摘要：

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides在巯基乙酸酯的作用下进行级联杂环化反应，导致形成新的3,6-二氨基-4-aroyl-5-cyanothieno [2,3- b ]吡啶-2-羧酸盐。描述了快速和方便的合成方法，以高度取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶骨架。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2044-6

文献信息

• Synthesis of 6-Alkoxy- and 1,6-Dialkoxy-4-amino-1-aryl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、A. A. Grigor’ev、S. V. Karpov、O. V. Kayukova、A. A. Mikhaylov

  DOI：10.1134/s1070428020070106

  日期：2020.7

  Abstract Base-catalyzed reaction of 3-aroyl-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles with alcohols involved successive regioselective pyrrole ring fusion at the pyridine [c] side and nucleophilic substitution of chlorine. Pyrrole ring closure is the result of initial formation of furan ring with participation of the carbonyl and cyano groups, followed by iminolactone–lactam rearrangement. The reaction in

  摘要 3-芳酰基-6-卤代吡啶-3,5-二腈与醇的碱催化反应涉及在吡啶[ c ]侧连续的区域选择性吡咯环融合和氯的亲核取代。吡咯环的封闭是呋喃环在羰基和氰基参与下初步形成，然后亚氨基内酯-内酰胺重排的结果。在无水醇中的反应得到1，6-二烷氧基-4-氨基-1-芳基-3-氧代-2，3-二氢-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-7-腈。如果醇中存在水，则产物为6-烷氧基-4-氨基-1-芳基-1-羟基-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶- 7-腈。
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides 7*. Synthesis of 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-с]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Yakov S. Kayukov、Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Anastasiya L. Nikiforova、Oleg E. Nasakin、Ekaterina S. Shchegravina、Olga V. Kayukova、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2093-x

  日期：2017.5

  The reaction of 2-acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides with gaseous hydrogen halides was used to obtain 2-amino-3-aroyl(acyl)-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles, which were subsequently converted to the respective 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles by treatment with concentrated sulfuric acid, followed by aqueous workup.

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides: III. Heterocyclization by the action of hydrogen halides
  作者：S. V. Karpov、Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、K. V. Lipin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s107042801110006x

  日期：2011.10

  2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides reacted with hydrogen halides along two concurrent pathways with formation of furan or pyridine derivatives. The reaction in butan-2-ol afforded 2-amino-4-acyl-(aroyl)-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles, whereas the major products in the reactions with HCl and HBr in aqueous solution were the corresponding 2-(5-amino-2-aryl-2-chloro(bromo)-4-cyano-2,3-dih

  2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯化物与卤化氢沿着两条同时的途径反应生成呋喃或吡啶衍生物。在丁烷-2-醇中的反应提供了2-氨基-4-酰基-（芳酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二碳腈，而与HCl和HBr的水溶液反应的主要产物是相应的2- （5-氨基-2-芳基-2-氯（溴）-4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-亚烷基）丙二腈。与碘化氢水溶液的反应伴随有还原性脱碘作用，并产生了2-（5-氨基-2-芳基-4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-亚烷基）丙二腈。
• Synthesis of 4-Acyl-2-amino-6-(arylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、O. V. Kayukova、A. A. Grigor’ev

  DOI：10.1134/s1070428020070283

  日期：2020.7

  The reaction of 4-acyl-2-amino-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles with aromatic thiols in 1,4-dioxane in the presence of triethylamine led to the formation of 4-acyl-2-amino-6-(arylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles.