13-benzyl-13b,14-dihydronauclefine <14-benzyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo<2',3':3,4>pyrido<1,2-b><2,7>naphthyridin-5<7H>one> | 109355-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-benzyl-13b,14-dihydronauclefine <14-benzyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo<2',3':3,4>pyrido<1,2-b><2,7>naphthyridin-5<7H>one>
• 英文别名: 13-benzyl-13b,14-dihydronauclefine (14-benzyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-5[7H]one)；3-Benzyl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 109355-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O
• 分子量: 379.461
• InChiKey: ZTXBWZXEHWMQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 rhodium on alumina 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 117.92h， 生成 13-benzyl-13b,14-dihydronauclefine <14-benzyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo<2',3':3,4>pyrido<1,2-b><2,7>naphthyridin-5<7H>one>
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4

文献信息

• Activated imines as carbon electrophiles: applications in alkaloid synthesis
  作者：Jahangir、David B. MacLean、Michael A. Brook、Herbert L. Holland

  DOI：10.1039/c39860001608

  日期：——

  react with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to form complexes that react readily with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines; the method has been applied to the synthesis of the Alangium alkaloids, (±)-alangimaridine and alangimarine.

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。
• JAHANGIR;BROOK, MICHAEL A.;MACLEAN, DAVID B.;HOLLAND, HERBERT L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5761-5768
  作者：JAHANGIR、BROOK, MICHAEL A.、MACLEAN, DAVID B.、HOLLAND, HERBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to the indolopyridonaphthyridine ring system: synthesis of N-benzyl-13b,14-dihydronauclefine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine
  作者：Jahangir、Michael A. Brook、David B. Maclean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87781-4

  日期：——

  The indolo[2:3,3':4']pyrido[1,2-b]naphthyridine ring system, which is present in several alkaloids, has been prepared in a single reaction between the lithio derivative of a 3-cyano-4-methylpyridine and N-benzyl-3,4-dihydro-β-carboline in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Using appropriately substituted starting materials, N-benzyl-13b,14-dihydronaucléfine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。