N,N-diallylimidazole-1-carboxamide | 66772-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diallylimidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-diallyl-1H-imidazole-1-carboxamide；imidazole-1-carboxylic acid diallylamide；N,N-bis(prop-2-enyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 66772-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: BTBMFTGGEALNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylimidazole-1-carboxamide 在 sodium hydride 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N-diallylimidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (1S,5S)-6-Oxa-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的聚合物支撑立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了聚合物支持的立体选择性合成 (1S,5S)-6-oxa-3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷桥支架，通过串联亚胺离子环化/亲核加成反应。制备了一系列带有不同取代基的树脂结合无环中间体，并评估了导致桥接支架的化学途径的范围和局限性。发现 Thr 衍生的桥接支架在酸中比 Ser 衍生的支架更稳定，后者部分转化为二氢吡嗪酮。在形成亚胺的氮上的取代对酸稳定性至关重要，具有吸电子基团的 N-芳基磺酰胺通过酸介导的裂解产生最高纯度的粗产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300093

文献信息

• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• US4210704A
  申请人：——

  公开号：US4210704A

  公开（公告）日：1980-07-01
• Dissociation or Cyclization: Options for a Triad of Radicals Released from Oxime Carbamates
  作者：Roy T. McBurney、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja402833w

  日期：2013.5.15

  oxazolidin-2-onylmethyl radical was detected by EPR spectroscopy, providing the first evidence that N-monosubstituted carbamoyloxyl radicals can hold their structural integrity. N,N-Disubstituted carbamoyloxyl radicals dissociated rapidly at the lowest accessible temperatures. Above room temperature, both types of oxime carbamate acted as selective new precursors for aminyl and iminyl radicals. Rate parameters

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。
• Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,5<i>S</i>)-6-Oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Eva Schütznerová、Allen G. Oliver、Jaroslav Zajíček、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201300093

  日期：2013.5

  We describe a polymer-supported stereoselective synthesis of the (1S,5S)-6-oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-bridged scaffold by tandem iminium ion cyclization/nucleophilic addition reactions. A series of resin-bound acyclic intermediates bearing different substituents were prepared, and the scope and limitations of the chemical route leading to the bridged scaffold were evaluated. The Thr-derived

  我们描述了聚合物支持的立体选择性合成 (1S,5S)-6-oxa-3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷桥支架，通过串联亚胺离子环化/亲核加成反应。制备了一系列带有不同取代基的树脂结合无环中间体，并评估了导致桥接支架的化学途径的范围和局限性。发现 Thr 衍生的桥接支架在酸中比 Ser 衍生的支架更稳定，后者部分转化为二氢吡嗪酮。在形成亚胺的氮上的取代对酸稳定性至关重要，具有吸电子基团的 N-芳基磺酰胺通过酸介导的裂解产生最高纯度的粗产物。