2-(4-氯苯基)-1,3-苯并噁唑-5-胺 | 54995-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1,3-苯并噁唑-5-胺
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-aminobenzoxazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-amine；2-(4-chloro-phenyl)-benzooxazol-5-ylamine；2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 54995-51-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00477462
• 分子量: 244.68
• InChiKey: VTAPQLUVHHVZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3-苯并噁唑-5-胺 在 tetrafluorohydroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以53%的产率得到2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole-5-diazonium tetrafluoroboric acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91106

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 生成 2-(4-氯苯基)-1,3-苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Synthesis, quantum mechanical calculations, antimicrobial activities and molecular docking studies of five novel 2,5-disubstituted benzoxazole derivatives
  作者：Ozlem Temiz-Arpaci、Celal Tuğrul Zeyrek、Mustafa Arisoy、Meryem Erol、Ismail Celik、Fatma Kaynak-Onurdag

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131084

  日期：2021.12

  2-(p-(Substituted)phenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl) propionamido)benzoxazole derivatives (B7-B11) were designed, synthesized, and their antimicrobial activities were determined by the microdilution method. The novel benzoxazole compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, mass spectroscopy, and elemental analysis. B7 and B11 showed promising activity against P. aeruginosa isolate at

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Design, synthesis and in vitro evaluation of 6-amide-2-aryl benzoxazole/benzimidazole derivatives against tumor cells by inhibiting VEGFR-2 kinase
  作者：Xu Yuan、Qingyi Yang、Tongyan Liu、Ke Li、Yuwen Liu、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.054

  日期：2019.10

  zole derivatives has been designed and synthesized based on the highly conserved active site of VEGFR-2. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against VEGFR-2 than EGFR kinases, which also displayed selective anti-proliferation potency against the HUVEC and HepG2 than the A549 and MDA-MB-231 cancer cell lines. The newly synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / eggs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并
• Discovery of 6‐Arylurea‐2‐arylbenzoxazole and 6‐Arylurea‐2‐arylbenzimidazole Derivatives as Angiogenesis Inhibitors: Design, Synthesis and in vitro Biological Evaluation
  作者：Mengli Zi、Feifei Liu、Di Wu、Ke Li、Da Zhang、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1002/cmdc.201900216

  日期：2019.7.3

  agents with previously reported imidazole kinase inhibitors as a lead compound. A library of 29 compounds was synthesized. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR‐2) over epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase; these compounds also displayed selective and potent antiproliferative activity against three cancer

  我们着手进行结构优化运动，旨在发现以先前报道的咪唑激酶抑制剂为先导化合物的新型抗血管生成剂。合成了29种化合物的文库。与表皮生长因子受体（EGFR）激酶相比，几种标题化合物对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）表现出选择性抑制活性。这些化合物还显示出对三种癌细胞的选择性和有效的抗增殖活性。通过雏鸡绒膜尿囊膜（CAM）分析评估了新合成的化合物的抗血管生成活性。其中1-（2-（2-氯苯基）苯并[ d ]恶唑-5-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（化合物5 n）表现出最强的抗血管生成能力，有效的细胞毒性活性（体外针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC），H1975，A549和HeLa细胞系，其IC 50值分别为8.46、1.40、7.61和0.28μ米），和VEGFR-2激酶抑制的可接受的水平（IC 50 = 0.25μ米）。分子对接分析显示5 n是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。总的来说