methyl (3S,5S)-5-acetyloxy-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate | 400019-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5S)-5-acetyloxy-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate
• CAS: 400019-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₈
• 分子量: 368.303
• InChiKey: BYBHVNOKZUWGJO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5-acetyloxy-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素莫那霉素 G3 的 (3S,5S)-5-Hydroxy- 和 (3R,5S)-5-Chloropiperazic Acids 的便捷合成

  摘要：

  (3S,5S)-5-羟基-和(3R,5S)-5-氯哌嗪酸是抗生素莫那霉素G3的重要组成部分，它们可能构建类似抗生素的立体异构体是从D-实现的。和 L-谷氨酸在短时间内。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1172
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 methyl (3S,5S)-5-acetyloxy-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素莫那霉素 G3 的 (3S,5S)-5-Hydroxy- 和 (3R,5S)-5-Chloropiperazic Acids 的便捷合成

  摘要：

  (3S,5S)-5-羟基-和(3R,5S)-5-氯哌嗪酸是抗生素莫那霉素G3的重要组成部分，它们可能构建类似抗生素的立体异构体是从D-实现的。和 L-谷氨酸在短时间内。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1172

文献信息

• Monamycin synthetic studies. Pt 1. An enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid from D-mannitol
  作者：Karl J Hale、Neha Jogiya、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01533-0

  日期：1998.9

  The first enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-hydroxypiperazic acid 1 is described. The synthesis begins from D-mannitol and exploits a tandem electrophilic hydrazination/nucleophilic cyclisation reaction to assemble the hexahydropyridazine ring system.

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。