tert-butyl (3S)-3-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate | 1631051-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1631051-38-1
• 化学式: C₂₅H₂₀FN₃O₇
• 分子量: 493.448
• InChiKey: JZHUUCWJQVLDJX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (R)-3-(2,4-diaminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性全碳四元中心催化不对称合成3,3'-二芳基吲哚为三芳基甲烷：相转移催化的SNAr反应

  摘要：

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201403046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 2,4-二硝基氟苯 在 C₅₆H₅₀F₆N₂OP⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (3S)-3-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性全碳四元中心催化不对称合成3,3'-二芳基吲哚为三芳基甲烷：相转移催化的SNAr反应

  摘要：

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201403046

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Diaryloxindoles as Triarylmethanes with a Chiral All-Carbon Quaternary Center: Phase-Transfer-Catalyzed S_NAr Reaction
  作者：Seiji Shirakawa、Kenta Koga、Takashi Tokuda、Kenichiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201403046

  日期：2014.6.10

  Catalytic asymmetric synthesis of unsymmetrical triarylmethanes with a chiral all‐carbon quaternary center was achieved by using a chiral bifunctional quaternary phosphonium bromide catalyst in the SNAr reaction of 3‐aryloxindoles under phase‐transfer conditions. The presence of a urea moiety in the chiral phase‐transfer catalyst was important for obtaining high enantioselectivity in this reaction

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。