3,3-二氯丁烷-2-酮 | 2648-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二氯丁烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-Dichloro-2-butanone
• 英文别名: 3,3-dichlorobutan-2-one；3,3-Dichlor-2-butanon；3,3-dichloro-butan-2-one；Methyl-(1.1-dichlor-aethyl)-keton；3,3-Dichlor-butan-2-on；Methyl-(α.α-dichlor-aethyl)-keton
• CAS: 2648-57-9
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: WBVOVRCGXKWAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯丁烷-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Faworski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>51, p. 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3,3-二甲氧基丁烷 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,3-二氯丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of α,α-Dichloro Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a018

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in Situ-Derived <i>N</i>-Sulfonyl Azoalkenes: An Umpolung Alkylation Procedure Applicable to the Formation of Up to Three Contiguous Quaternary Centers
  作者：John M. Hatcher、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja100932q

  日期：2010.4.7

  that has considerable potential with regard to catalysis and the direct incorporation of functionality not amenable to the use of enolate chemistry. Herein, we describe the first Cu(I)-catalyzed addition of Grignard reagents to in situ-derived N-sulfonyl azoalkenes. This method is remarkable in its ability to deliver highly sterically hindered compounds that would be difficult or impossible to synthesize

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。
• Asymmetric Reduction of α-(Dimethylthiocarbamoylthio) Carbonyl Compounds with Bakers’ Yeast
  作者：Sadao Tsuboi、Noriyuki Kohara、Katsumi Doi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.3205

  日期：1988.9

  Treatment of α-(dimethylthiocarbamoylthio) ketones with bakers’ yeast afforded the corresponding chiral alcohols in high yields with high enantiomeric excess (in most cases, more than 96% ee). α-(Dimethylthiocarbamoylthio) aldehydes were reduced to give chiral α-(dimethylthiocarbamoylthio) alcohols in 69–92% yields with 32–63% ee, which were converted to chiral 1,2-epithio derivatives.

  用面包酵母处理 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）酮以高产率和高对映体过量（在大多数情况下，超过 96% ee）提供相应的手性醇。α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醛被还原为手性 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醇，收率 69-92%，ee 为 32-63%，转化为手性 1,2-epithio 衍生物。
• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Deriving the Meaning of Unknown Words From Multiple Contexts
  作者：Maartje van Daalen-Kapteijns、Marianne Elshout-Mohr、Kees de Glopper

  DOI：10.1111/0023-8333.00150

  日期：2001.3

  Students from 11 to 12 years old were invited to derive the meaning of five unknown words, each embedded in three contexts. We focused on the students' proficiency in three activities: decontextualization of the target word meanings from the contexts (decontextualization), testing initial ideas about the word meanings with subsequent contexts (cumulative testing), and formulating dictionary-like definitions

  邀请 11 至 12 岁的学生推导五个未知单词的含义，每个单词都嵌入三个上下文中。我们专注于学生在三项活动中的熟练程度：从上下文中去除目标词的含义（去上下文化），用后续上下文测试对单词含义的初步想法（累积测试），以及制定类似字典的定义（定义）。我们比较了八名语言能力高的学生和八名低语言能力的学生。学生们被单独引导，通过导出目​​标词的含义的过程，同时大声思考。研究表明，即使是语言能力低的年轻学生也能够进行意义推导活动，而这些活动通常归因于语言能力高的成熟学生。
• Activation of Transforming Growth Factor β in Chondrocytes Undergoing Endochondral Ossification
  作者：Marina D'Angelo、David P. Sarment、Paul C. Billings、Maurizio Pacifici

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.12.2339

  日期：——

  Transforming growth factor β (TGF‐β) has well‐documented roles in chondrocyte maturation and endochondral ossification, but the mechanisms of TGF‐β activation during these processes remain unclear. In this study, we analyzed TGF‐β activation in chick embryo resting, proliferating, and hypertrophic chondrocytes in culture. We found that both levels and activation of TGF‐β increased substantially with maturation. The majority of TGF‐β produced by resting cells over culture time remained latent, but a larger portion produced by proliferating and hypertrophic cells was activated with increasing maturation. Zymography of gelatin gels revealed that matrix metalloprotease 2 (MMP‐2) and MMP‐9 were expressed by each population and that MMP‐13 characterized hypertrophic chondrocytes and to a lesser extent proliferating chondrocytes in late cultures. Treatment with pharmacologic agents revealed that both MMPs and serine proteases are involved in activation. However, because inhibition of MMPs almost completely prevented TGF‐β activation, MMPs appear crucial for activation. During culture, inclusion of the tetracycline‐derived, collagenase/gelatinase inhibitor chemically modified nonantimicrobial tetracycline (CMT‐8) at concentrations specific for MMP‐13 inhibition resulted in complete inhibition of TGF‐β activation by proliferating and hypertrophic chondrocytes. These results show that TGF‐β production, release, and activation are regulated developmentally in chondrocytes. Our findings point to a strict mode of regulation of this potent factor to elicit diverse and highly specific effects during chondrocyte maturation and ossification.

  转化生长因子 β（TGF-β）在软骨细胞成熟和软骨内骨化过程中的作用已被充分证明，但这些过程中 TGF-β 的激活机制仍不清楚。在这项研究中，我们分析了小鸡胚胎静止、增殖和肥大软骨细胞在培养过程中的 TGF-β 激活情况。我们发现，随着细胞的成熟，TGF-β的水平和活化程度都大幅增加。静止细胞在培养过程中产生的大部分 TGF-β 仍处于潜伏状态，但增殖和肥大细胞产生的大部分 TGF-β 随着成熟度的增加而被激活。明胶凝胶的酶谱分析显示，基质金属蛋白酶2（MMP-2）和MMP-9在每个细胞群中都有表达，MMP-13是肥大软骨细胞的特征，增殖软骨细胞在晚期培养中表达较少。用药剂处理后发现，MMPs 和丝氨酸蛋白酶都参与了活化。然而，由于抑制 MMPs 几乎完全阻止了 TGF-β 的活化，因此 MMPs 似乎对活化至关重要。在培养过程中，以抑制 MMP-13 的特异浓度加入四环素衍生的胶原酶/明胶酶抑制剂化学修饰非抗菌四环素（CMT-8），可完全抑制增殖和肥大软骨细胞的 TGF-β 激活。这些结果表明，软骨细胞中 TGF-β 的产生、释放和活化是受发育调控的。我们的研究结果表明，在软骨细胞成熟和骨化过程中，这种强效因子具有严格的调节模式，可产生多种高度特异性的效应。

表征谱图