5-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 70868-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 70868-90-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GOXUGADWMYJDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 C₂₉H₃₄N₅O₁₈P^(2-) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (3R,4R,5R)-3-butyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Jessemal 最令人愉悦的立体异构体的化学酶合成

  摘要：

  我们描述了 Jessemal 香水最令人愉悦的对映异构体的不对称合成。关键步骤是 (i) 在两种立体选择性氧化还原酶（烯还原酶和醇脱氢酶）的催化下，α-氯-四取代环己烯酮的一锅还原生成氯醇；(ii) 与有机铜酸盐或有机锂亲核试剂的区域选择性环氧化物开环。密度泛函理论计算与 Curtin-Hammett 原理一起使区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00427
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 5-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Peratoner; Leonardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1900, vol. 30 I, p. 547,556, 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• Hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
  申请人：Jiang Jinlong

  公开号：US20090054462A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to certain hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟基异吲哚烷化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂、缓释肽和特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的应用。
• Octahydropyrano[3,4-C]Pyrrole Tachykinin Receptor Antagonists
  申请人：DeVita Robert J.

  公开号：US20090048248A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention is directed to certain hydropyranopyrrolidine compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟吡喃吡咯烷化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是物质P的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的使用。
• Photocyclodimerization of 5-Methyl-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-one
  作者：Ljubov Groesch、Jürgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200890239

  日期：2008.12

  The structures of the main products resulting from photocyclodimerization of the title compound 2 and of other 3-methyl-substituted ‘oxacyclohex-2-en-1-ones’ (=dihydropyranones) were determined by X-ray crystallography. In connection, the 13C-NMR chemical shifts of the cyclobutane C-atoms of these dimers allow a clear differentiation between head-to-head and head-to-tail regioisomers, all structurally

  由标题化合物2和其他3-甲基取代的“氧杂环己-2-烯-1-酮”（＝二氢吡喃酮）的光环二聚作用产生的主要产物的结构通过X射线晶体学测定。与此相关，这些二聚体的环丁烷C原子的13 C-NMR化学位移可实现头对头和头对尾区域异构体之间的清晰区分，所有这些结构异构体均与异佛尔酮（1）相关。
• Elektrolumineszierende Vorrichtung, neue lumineszierende Verbindungen und Dotierstoffe
  申请人：Syntec Gesellschaft für Chemie und Technologie der Informationsaufzeichnung mbH

  公开号：EP1235467A2

  公开（公告）日：2002-08-28

  Die Erfindung betrifft eine elektrolumineszierende Vorrichtung, bei der die lumineszierende Schicht eine lumineszierende Verbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel I als Dotierstoff enthält, wobei B ein ungesättigter carbocyclischer oder heterocyclischer 4-8-gliedriger Ring ist, der auch eine alicyclische Brücke aufweisen kann, die Ringe D und E sind fünf- oder sechsgliedrige Ringe, die jeweils ein weiteres Heteroatom N, O, S enthalten können; die Reste R sind ein oder mehrere Substituenten H oder geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl ; X und Y sind Kohlenstoff oder Stickstoff; R1, R2 und R9 sind H oder geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl; R3 und R8 sind Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, Hydroxy, -OR16, -COOR16, N,N-Dialkylamino, Acetylamino oder Halogen, wobei R16 Wasserstoff, oder geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl ist; R1 und R2 oder R2 und R3 und/oder R8 und R9 können zusammen einen alicyclischen, heterocyclischen oder aromatischen Ring bilden; und A1 und A2, gleich oder verschieden, sind Cyan, Nitro oder -COOR16. Die Verbindungen I sind teilweise neu. Die Dotierstoffe leuchten zusammen mit der lumineszierenden Verbindung konzentrationsabhängig rot oder weiß mit sehr guter Quanteneffizienz.

  本发明涉及一种电致发光装置，其中的发光层包含发光化合物和作为掺杂剂的通式 I 化合物，其中 B 是不饱和碳环或杂环 4-8 元环，也可能具有脂环桥，环 D 和 E 是五元或六元环，可能各包含一个杂原子 N、O、S；基团 R 是一个或多个取代基 H 或直链或支链 C1-C6 烷基；X和Y是碳或氮；R1、R2和R9是H或直链或支链C1-C6-烷基；R3和R8是氢、直链或支链C1-C6-烷基、羟基、-OR16、-COOR16、N,N-二烷基氨基、乙酰氨基或卤素，其中R16是氢或直链或支链C1-C6-烷基；R1 和 R2 或 R2 和 R3 和/或 R8 和 R9 可共同形成脂环、杂环或芳香环；以及 A1 和 A2（相同或不同）为氰基、硝基或 -COOR16。其中一些化合物 I 是新化合物。掺杂剂与发光化合物一起可发出红光或白光，量子效率非常高，具体取决于浓度。