(S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-yl acetate | 342641-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-yl acetate
• 英文别名: (S)-1-(furan-3-yl)but-3-enyl acetate；[(1S)-1-(furan-3-yl)but-3-enyl] acetate
• CAS: 342641-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GQTKFDNCWKARLX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,6S)-3-allyl-4-(1,1-dimethylallyl)-6-furan-3-yl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶动力学拆分

  摘要：

  通过相应乙酸盐的对映选择性水解研究了1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶促动力学拆分。荧光假单胞菌（Fluka）被发现在所筛选的11种脂肪酶中具有最高的对映体比率。转化率为51％时，发现该产品的ee值（ee p）为89％，对映体比率（E p）为58，而底物的ee值（ee s）为89％，得到一个对映体比率（E p）为38。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.013

文献信息

• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。
• Enzymatic kinetic resolution of 1-(3′-furyl)-3-buten-1-ol and 2-(2′-furyl)-propan-1-ol
  作者：Anja Bierstedt、Jörn Stölting、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00023-x

  日期：2002.1

  The enzymatic kinetic resolution of the racemic alcohols 1-(3'-furyl)-3-buten-1-ol(+/-)-1 and 2-(2'-furyl)propan-1-ol (+/-)-2 was investigated by screening a range of lipases and esterases for enantioselective transacylation, as well as for enantioselective hydrolysis. For both alcohols, lipase-catalyzed hydrolysis of the derived racemic acetate gave the best results for accessing the desired (S)-enantiomers. In the case of the secondary alcohol (+/-)-1 ASL turned out to be the optimum enzyme, whereas PPL was found to be superior in the case of the primary alcohol (+/-)-2. Additionally, an alternative access to (S)-2 via Oppolzer's camphor sultam methodology is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.