potassium (5-formylthiophen-3-yl)trifluoroborate | 907604-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium (5-formylthiophen-3-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 5-formylthiophen-3-yltrifluoroborate；potassium 2-formylthiophene-4-trifluoroborate；potassium;trifluoro-(5-formylthiophen-3-yl)boranuide
• CAS: 907604-61-9
• 化学式: C₅H₃BF₃OS*K
• 分子量: 218.049
• InChiKey: COQNXWNZUJWEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-273°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (5-formylthiophen-3-yl)trifluoroborate 、 间溴苯甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 甲基氯化镁 作用下， 反应 34.0h， 以82%的产率得到3-(5-formylthiophen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联在水中的可持续 Fe-ppm Pd 纳米颗粒催化

  摘要：

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂

  DOI：

  10.1126/science.aac6936
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻吩-4-硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到potassium (5-formylthiophen-3-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons Oleflation合成不饱和有机三氟硼酸盐

  摘要：

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060863w

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Organotrifluoroborates via Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination
  作者：Gary A. Molander、Ruth Figueroa

  DOI：10.1021/jo060863w

  日期：2006.8.1

  stereoselective synthesis of unsaturated organotrifluoroborates by using the Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons olefination is described. These reactions were general for both alkyl- and aryltrifluoroborates. The synthesis of di- and trisubstituted olefins was achieved by using formyl- and acetyl-substituted organotrifluoroborates. The products were isolated in moderate to excellent yield. The Wittig reaction

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Maxwell D. Elia

  DOI：10.1021/jo061699f

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed cross-coupling of potassium aryltrifluoroborates with benzylic halides occurs in good yield with high functional group tolerance. The increased stability of potassium aryltrifluoroborates compared to other boron coupling partners makes this an effective route to functionalized methylene-linked biaryl systems.
• Functionalization of Organotrifluoroborates: Reductive Amination
  作者：Gary A. Molander、David J. Cooper

  DOI：10.1021/jo800383e

  日期：2008.5.1

  Herein we report the conversion of aldehyde-containing potassium and tetrabutylammonium organotrifluoroborates to the corresponding amines through reductive amination protocols. Potassium formate facilitated by catalytic palladium acetate, sodium triacetoxyborohydride, and pyridine borane have all served as effective hydride donors, reducing the initially formed imines or iminium ions to provide the corresponding amines.
• Wittig reaction of formyl-substituted organotrifluoroborates and stabilized phosphonium ylides in an aqueous medium
  作者：Gary A. Molander、Roberta A. Oliveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.205

  日期：2008.2

  The synthesis of unsaturated organotrifluoroborates using the Wittig alkenation is described. These transformations to disubstituted alkenes were achieved by using formyl-substituted organotrifluoroborates and stabilized ylides using water as a solvent. The products were isolated in moderate to excellent yields and the reaction gave preferentially the E-isomer. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• ¹ H, ¹³ C, ¹⁹ F and ¹¹ B NMR spectral reference data of some potassium organotrifluoroborates
  作者：Roberta A. Oliveira、Ricardo O. Silva、Gary A. Molander、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1002/mrc.2467

  日期：2009.10

  Complete (1)H, (13)C, (19)F and (11)B NMR spectral data for 28 potassium organotrifluoroborates are described. The resonance for the carbon bearing the boron atom is described for most of the studied compounds. A modified (11)B NMR pulse sequence was used and better resolution was observed allowing the observation of (11)B-(19)F coupling constants for some of the studied compounds.

  描述了 28 种有机三氟硼酸钾的完整 (1)H、(13)C、(19)F 和 (11)B NMR 光谱数据。大多数研究的化合物都描述了带有硼原子的碳的共振。使用修改后的 (11)B NMR 脉冲序列并观察到更好的分辨率，允许观察一些研究化合物的 (11)B-(19)F 耦合常数。