2-硝基己酸乙酯 | 4447-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-nitrohexanoate
• 英文别名: α-Nitro-capronsaeure-ethylester
• CAS: 4447-54-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: BOMJMFPCSAPKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基己酸乙酯 在 catalase ammonium chloride 、 氧气 、 三乙胺 、 xanthine oxidase 、 黄嘌呤 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由具有各种氧和碳中心自由基的亲脂性EMPO衍生的自旋阱形成自旋加合物

  摘要：

  自由基与许多疾病的发作有关，因此是否有足够的自旋阱对于生物系统中自由基形成的识别和定位至关重要。在最近的研究中，已发现2-乙氧基羰基-2-甲基-吡咯啉-N-氧化物（EMPO）的几种亲水性化合物可形成相当稳定的超氧化物自旋加合物，在生理pH值下的半衰期长达二十分钟。这是对DMPO（t1 / 2 =约45 s）甚至是DEPMPO（t1 / 2 = ca.14分钟）的重大改进，后者是用于明确检测超氧化物自由基的最佳市售自旋阱。为了允许在脂质环境中检测超氧化物以及其他自由基，合成了一系列更多的EMPO亲脂性衍生物，并通过1H和13C NMR光谱清楚地表征了它们的结构。这样，六种不同的化合物在位置5上具有正丁基，并且具有乙氧基-（EBPO），丙氧基-（PBPO），异丙氧基-（iPBPO），丁氧基-（BBPO），仲丁氧基-（获得了吡咯啉环第5位的sBBPO）或叔丁氧羰基（tBBPO），并进行了完全分析

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2004.09.021
• 作为产物：
  描述：

  己酸叔丁酯 生成 2-硝基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VI. Nitration of esters in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a048

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• A new synthesis of α-methylene carbonyl compounds
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Masayuji Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86017-7

  日期：1983.1

  α-Methylene carbonyl compounds are regioselectively prepared by the reaction of α-nitroketones or α-nitroesters with 37% formaldehyde in the presence of a catalytic amount of weak bases followed by acetylation, denitration with Bu3SnH, and elimination of acetic acid.

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。
• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。
• Schmidt; Widmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1879
  作者：Schmidt、Widmann

  DOI：——

  日期：——
• Alkaline Nitration. I. The Nitration of Amines with Cyanohydrin Nitrates¹
  作者：William D. Emmons、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01621a059

  日期：1955.8