2-硝基己酸甲酯 | 59906-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-nitropentanoate
• 英文别名: methyl 2-nitrohexanoate；2-Nitro-hexansaeure-methylester；α-Nitrocapronsaeure-methylester
• CAS: 59906-51-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: JOBWNFASDDVXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基己酸甲酯 在 氢化铝 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-hydroxy-norleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen † ‡

  摘要：

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620722
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 在 间苯三酚 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-硝基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙炔基化反应合成非对映和对映选择性的α-氨基酸季铵盐。

  摘要：

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03894

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Amino Esters via Reduction of α-Nitro Esters Using Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent
  作者：Siya Ram、Richard E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1055/s-1986-31497

  日期：——

  Various nitroesters 3 were selectively and rapidly reduced to their corresponding amino esters 4 in very good yield using anhydrous ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent.

  各种硝基酯3在无水甲酸铵作为催化氢转移剂的条件下，选择性且快速地被还原为相应的氨基酯4，产率非常好。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。
• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。
• Diastereo- and enantioselective conjugate addition of α-substituted nitroacetates to maleimides under base-free neutral phase-transfer conditions
  作者：Seiji Shirakawa、Shogo J. Terao、Rongjun He、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c1cc14043d

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective conjugate addition of alpha-substituted nitroacetates to maleimides under base-free neutral phase-transfer conditions was developed for the synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives.

  开发了在无碱中性相转移条件下将α-取代的硝基乙酸酯向马来酰亚胺的高度非对映体和对映体选择性共轭加成反应，用于合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。
• Chelation as a Driving Force in Organic Reactions. V.¹ The Preparation of α-Nitro Esters through the Carboxylation of Nitroparaffins
  作者：Herman L. Finkbeiner、George W. Wagner

  DOI：10.1021/jo01036a502

  日期：1963.1