1-(phenylsulphinylmethyl)benzimidazole | 111198-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(phenylsulphinylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinylmethyl)benzimidazole
• CAS: 111198-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: XJFXQOVEDFNFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  492.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 1-(phenylsulphinylmethyl)benzimidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到1-(2,4-dinitrobenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(phenylsulphinylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫甲基）苯并咪唑及其相关化合物的锂化

  摘要：

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。

  DOI：

  10.1039/p19870000775

文献信息

• KATRITZKY A. R.; RAMER W. H.; LAM J. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 775-780
  作者：KATRITZKY A. R.、 RAMER W. H.、 LAM J. N.

  DOI：——

  日期：——
• Azoles. Part 43: Reactions of N-(Phenylsulphonylmethyl)- and N-(Phenylsulphinylmethyl)azoles with some Nitroarenes
  作者：Marek K Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00624-4

  日期：2000.9

  cleavage of the phenylsulphonyl group, whereas the t-BuOK/DMF system at low temperature promotes to a greater extent oxidation of the σ-adducts. When 1-(phenylsulphinylmethyl)azoles were used for the reaction only elimination of the phenylsulphinyl group was observed.

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。
• The lithiation of 1-(phenylthiomethyl)benzimidazole and related compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Wolfgang H. Ramer、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1039/p19870000775

  日期：——

  1-(Phenylthiomethyl)benzimidazole is lithiated initially at the 2-position and at low temperatures the 2-lithio derivative reacts with active electrophiles to form 2-substituted products. At higher temperatures rearrangement occurs to a rather unstable methylene-lithiated isomer, which can be trapped by weaker electrophiles. Lithiation can be directed exclusively to the methylene group by: (a) using

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。