1-(phenylthiomethyl)benzimidazole | 26665-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(phenylthiomethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(Phenylsulfanylmethyl)benzimidazole
• CAS: 26665-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: RRYJSZIRNLXJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(phenylsulphinylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫甲基）苯并咪唑及其相关化合物的锂化

  摘要：

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。

  DOI：

  10.1039/p19870000775
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 iron(III) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(phenylthiomethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关氮杂杂环与 α-酰氧基硫化物的无过渡金属 N-官能化

  摘要：

  苯并咪唑和相关氮杂杂环的直接N官能化已经在无过渡金属条件下使用易于获得的α-酰氧基硫化物实现。在碱碳酸钾的存在下，由相应的杂环前体合成了多种带有N-烷基酯部分的N-官能化氮杂杂环化合物。本反应不使用过渡金属，操作简单，底物范围广。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200502

文献信息

• Azoles. Part 43: Reactions of N-(Phenylsulphonylmethyl)- and N-(Phenylsulphinylmethyl)azoles with some Nitroarenes
  作者：Marek K Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00624-4

  日期：2000.9

  cleavage of the phenylsulphonyl group, whereas the t-BuOK/DMF system at low temperature promotes to a greater extent oxidation of the σ-adducts. When 1-(phenylsulphinylmethyl)azoles were used for the reaction only elimination of the phenylsulphinyl group was observed.

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。
• KATRITZKY A. R.; RAMER W. H.; LAM J. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 775-780
  作者：KATRITZKY A. R.、 RAMER W. H.、 LAM J. N.

  DOI：——

  日期：——
• The lithiation of 1-(phenylthiomethyl)benzimidazole and related compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Wolfgang H. Ramer、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1039/p19870000775

  日期：——

  1-(Phenylthiomethyl)benzimidazole is lithiated initially at the 2-position and at low temperatures the 2-lithio derivative reacts with active electrophiles to form 2-substituted products. At higher temperatures rearrangement occurs to a rather unstable methylene-lithiated isomer, which can be trapped by weaker electrophiles. Lithiation can be directed exclusively to the methylene group by: (a) using

  1-（苯基硫代甲基）苯并咪唑最初在2位被锂化，在低温下，2-lithio衍生物与活性亲电试剂反应形成2-取代的产物。在较高的温度下，重排发生了相当不稳定的亚甲基化的异构体，该异构体可能会被较弱的亲电试剂捕获。可以仅通过以下方式将锂化直接导向亚甲基：（a）使用相应的亚砜或砜，或（b）用叔丁基或苯基（非甲基）封端2位。
• Transition‐Metal‐Free <i>N</i> ‐Functionalization of Benzimidazoles and Related Azaheterocycles with <i>α</i> ‐Acyloxy Sulfides
  作者：Yingchao Fang、Manman Wang、Wei Hao、Yinggao Meng、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202200502

  日期：2022.9.6

  Direct N-functionalization of benzimidazoles and related azaheterocycles has been achieved using readily accessible α-acyloxy sulfides under transition metal-free conditions. In the presence of the base, potassium carbonate, a variety of N-functionalized azaheterocyclic compounds bearing an N-alkyl ester moiety were synthesized from corresponding heterocyclic precursors. The present reaction does not

  苯并咪唑和相关氮杂杂环的直接N官能化已经在无过渡金属条件下使用易于获得的α-酰氧基硫化物实现。在碱碳酸钾的存在下，由相应的杂环前体合成了多种带有N-烷基酯部分的N-官能化氮杂杂环化合物。本反应不使用过渡金属，操作简单，底物范围广。