palmitoyl isothiocyanate | 80428-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: palmitoyl isothiocyanate
• 英文别名: Hexadecanoyl isothiocyanate
• CAS: 80428-24-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NOS
• 分子量: 297.505
• InChiKey: TYZMELABUNXJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitoyl isothiocyanate 在 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Hexadecanoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amine; Eissa; El-Sawy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1724 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 氯化亚砜 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 palmitoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  基于棕榈酸衍生的1-酰基-3-芳基硫脲的杰克豆脲酶抑制剂和抗氧化活性：合成，动力学机理和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列酰基硫脲，并评价了它们对DPPH和波豆脲酶的抑制作用。结果表明，所有合成的化合物均显示出显着的杰克豆脲酶抑制活性。尤其是，带有4-氯取代的苯环的1-（4-氯苯基）-3棕榈酰硫脲5a表现出最强的酪氨酸酶抑制活性，而IC50值为4.720μM，而标准硫脲的IC50值为0.0170μM。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制机理表明，化合物5a对酪氨酸酶的抑制类型是非竞争性的。还进行了对杰克豆脲酶的对接研究，以确定化合物的结合亲和力。化合物4c和4e显示与酪氨酸酶的活性结合位点的最高结合亲和力。初始结构活性关系（SARs）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。我们的结果统计表明，所有化合物，尤其是5a均可作为结构模板，用于设计和开发新型脲酶抑制剂Graphical Abstract。

  DOI：

  10.1055/s-0043-113832

文献信息

• 3-Aminobenzenesulfonamides incorporating acylthiourea moieties selectively inhibit the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX over the off-target isoforms I, II and IV
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Silvia Bua、Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.006

  日期：2019.2

  We describe the synthesis of a series of novel 1-aroyl/acyl-3-(3-aminosulfonylphenyl) thioureas (4a–k) acting as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Reaction of alkyl/aryl isothiocyanates with 3-aminobenzenesulfonamide afforded a series of the title compounds incorporating a variety of short as well as highly lipophilic long tails. The newly synthesized sulfonamides were evaluated

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。
• Novel <i>N</i> ‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)alkanamides; synthesis and carbonic anhydrase <scp>II</scp> inhibition studies
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz A. Channar、Muhammad Arshad、Hesham R. El‐Seedi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.3992

  日期：2020.7

  evaluated for CA II inhibitor activity and radical scavenging ability. Compounds 3f and 3j were found to be the most potent inhibitors, with IC50 values of 0.00564 and 0.00596 μM, respectively which are several times better than that of the standard, acetazolamide (IC50 value 0.997 ± 0.0586 μM). Docking experiments were carried out against the carbonic anhydrase II crystal structure to better rationalize

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。
• Synthesis, structure, computational and in-silico anticancer studies of N,N -diethyl- N ′-palmitoylthiourea
  作者：Jonnie Niyi Asegbeloyin、Ebube Evaristus Oyeka、Obinna Okpareke、Akachukwu Ibezim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.093

  日期：2018.2

  molecular formular C 21 H 42 N 2 OS has been synthesized and characterized by ESI-MS, UV, FTIR 1 H and 13 C NMR spectroscopy and single X-ray crystallography. The asymmetric molecules crystallized in the centrosymmetric structure of monoclinic crystal system with space group P 2 1 / c . In the crystal structure of the compound, molecules are linked in a continuous chain by intermolecular N H⋯O C hydrogen bonds

  摘要 合成了分子式为 C 21 H 42 N 2 OS 的新型潜在 ONS 供体配体 N,N-二乙基-N '-棕榈酰硫脲 (PACDEA) 并通过 ESI-MS、UV、FTIR 1 H 和 13 C NMR 表征。光谱学和单X射线晶体学。不对称分子在空间群为P 2 1 / c 的单斜晶系中心对称结构中结晶。在化合物的晶体结构中，分子通过分子间NH⋯OC氢键连接成一条连续的链，从而稳定了晶体结构。棕榈酰基部分和 N (2)-乙基基团位于一个平面上，而硫代羰基部分扭曲并与平面正交。对分子的氢键固态结构的非共价相互作用 (NCI) 分析表明存在大量非共价相互作用，包括分子间氢键相互作用、CH-孤对相互作用、弱范德华相互作用和空间/闭环相互作用。NCI 分析还表明存在分子内稳定 CH⋯OC 和 CH⋯SC 相互作用。对接模拟显示，该化合物与十个选定的经过验证的抗癌药物靶标有良好的相互作用，这表明该化合物可能具有一些抗癌特性。NCI
• Synthesis of novel hybrid pharmacophore of <i>N</i> ‐(( <scp>4‐sulfamoylphenyl</scp> )carbamothioyl)alkanamides as potent carbonic <scp>anhydrase‐II</scp> and <scp>15‐lipoxygenase</scp> inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Maria Saeed、Ghulam Shabir、Abbas Hasan、Rasheed Ahmad Khera、Hesham El‐Seedi、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Ahmed Al‐Harrasi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1002/ddr.21906

  日期：——

  series of N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)alkanamides (5a-j) were synthesized by the reaction of sulphanilamide in dry acetone with freshly prepared alkyl and acyl isothiocyanates (5a-j). The structures of products were confirmed by IR, 1H, and 13C NMR. The synthesized compounds were screened as inhibitors of the bovine erythrocyte carbonic anhydrase isoform II (bCA II) and 15-lipoxygenase enzyme (15-LOX)

  一系列N -((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基)链烷酰胺(5a-j)是通过在无水丙酮中的磺胺与新制备的异硫氰酸烷基酯和酰基异硫氰酸酯(5a-j)反应合成的。产品结构经 IR、1 H 和13确认C核磁共振。合成的化合物被筛选为牛红细胞碳酸酐酶异构体 II (bCA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制剂。大多数衍生物显示出对 bCA-II 的显着活性，而只有少数化合物被发现对 15-LOX 有活性。针对 bCA II 和 15-LOX 对大多数活性化合物进行了分子对接研究，以合理化活性位点中化合物的结合模式和相互作用。此外，通过计算工具预测了化合物的药代动力学特性，这反映了这些化合物具有可接受的药代动力学特征和良好的药物相似性。
• Goerdeler,J.; Wieland,D., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 47 - 59
  作者：Goerdeler,J.、Wieland,D.

  DOI：——

  日期：——