N-(trifluoroacetyl)-2,4-dinitroaniline | 149623-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: Acetamide, N-(2,4-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoro-；N-(2,4-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 149623-84-7
• 化学式: C₈H₄F₃N₃O₅
• 分子量: 279.132
• InChiKey: VRYUACVHVSQAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-2,4-dinitroaniline 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进氢氧根离子和水催化酰胺水解。酰基和离去基团的影响

  摘要：

  N-甲基-4-硝基苯胺的苯胺衍生物在H 2 O中水解是氢氧根离子催化的；log k obsd 对 pH 的图是线性的，在 pH>8 时斜率为 1.0。当分子的酰基部分（1,10-菲咯啉基或6-羧基吡啶甲酰基）中存在螯合官能团且存在饱和浓度的Cu 2+ 、Co 2+ 或Zn 2+ 时，氢氧根离子催化反应在 pH>4 时观察到（速率增强范围从 10 4 到 10 5 倍），并且在 pH 1 到 4 时发生与 pH 无关的反应

  DOI：

  10.1021/ja00077a039
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2,4-二硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 N-(trifluoroacetyl)-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的 2,4-二硝基酰基苯胺的区域选择性还原：2-取代的 6-硝基苯并咪唑的合成

  摘要：

  几种 2,4-二硝基-N-酰基苯胺在微碱性介质（pH = 7.5）中被面包酵母在 C-2 位置区域选择性还原，得到 2-氨基-4-硝基酰基苯胺，然后在酸性条件下环化为相应的 2-取代-6-硝基苯并咪唑。由此获得的苯并咪唑可用作生物活性衍生物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837203

文献信息

• Baker’s Yeast-Mediated Regioselective Reduction of 2,4-Dinitroacylanilines: Synthesis of 2-Substituted 6-Nitrobenzimidazoles
  作者：Arturo Navarro-Ocaña、Luís F. Olguín、Manuel Jiménez-Estrada、Eduardo Bárzana

  DOI：10.1055/s-2004-837203

  日期：——

  Several 2,4-dinitro-N-acylanilines were regioselectively reduced at the C-2 position by baker's yeast in slightly basic media (pH = 7.5) to afford 2-amino-4-nitroacylanilines, which were then cyclized under acidic conditions to the corresponding 2-substituted-6-nitrobenzimidazoles. The benzimidazoles thus obtained can be employed as precursors for bioactive derivatives.

  几种 2,4-二硝基-N-酰基苯胺在微碱性介质（pH = 7.5）中被面包酵母在 C-2 位置区域选择性还原，得到 2-氨基-4-硝基酰基苯胺，然后在酸性条件下环化为相应的 2-取代-6-硝基苯并咪唑。由此获得的苯并咪唑可用作生物活性衍生物的前体。
• Metal ion promoted hydroxide ion and water catalyzed hydrolysis of amides. Effects of the acyl group and the leaving group
  作者：Thomas H. Fife、Ramesh Bembi

  DOI：10.1021/ja00077a039

  日期：1993.12

  derivatives of N-methyl-4-nitroaniline in H 2 O is hydroxide ion catalyzed; plots of log k obsd vs pH are linear with slopes of 1.0 at pH>8. When there is a chelating functional group in the acyl portion of the molecule (1,10-phenanthrolinyl or 6-carboxypicolinoyl) and in the presence of saturating concentrations of Cu 2+ , Co 2+ , or Zn 2+ , hydroxide ion catalyzed reactions are observed at pH>4 (rate enhancements

  N-甲基-4-硝基苯胺的苯胺衍生物在H 2 O中水解是氢氧根离子催化的；log k obsd 对 pH 的图是线性的，在 pH>8 时斜率为 1.0。当分子的酰基部分（1,10-菲咯啉基或6-羧基吡啶甲酰基）中存在螯合官能团且存在饱和浓度的Cu 2+ 、Co 2+ 或Zn 2+ 时，氢氧根离子催化反应在 pH>4 时观察到（速率增强范围从 10 4 到 10 5 倍），并且在 pH 1 到 4 时发生与 pH 无关的反应