2-(4-methylphenyl)cyclopentanone | 22460-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (±)-2-(p-tolyl)cyclopentan-1-one；2-(p-tolyl)cyclopentan-1-one；2-p-Tolyl-cyclopentanon；2α--cyclopentanon-(1)；1--cyclopentanon-(2)；2-p-tolyl-cyclopentanone；2-(4-Methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 22460-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NOIVYHKOJQZICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)cyclopentanone 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  没有差向异构的酮甲基化：（±）月桂烯的全合成

  摘要：

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97334-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-4-甲基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  没有差向异构的酮甲基化：（±）月桂烯的全合成

  摘要：

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97334-x

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of α-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Min-Chao Tong、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0cc01987a

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of alpha-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been achieved with excellent diastereo-/enantioselectivity.

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。
• Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds: a new acylmethylation of aromatic compounds
  作者：Kilsung Lee、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85062-7

  日期：1988.1

  Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds, followed by hydrolytic treatment, gives acylmethylated aromatic compounds in good yield.

  共轭硝基烯烃与芳族化合物的反应，然后进行水解处理，以良好的收率得到酰基甲基化的芳族化合物。