3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil | 934802-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyluracil；3-Methyl-5-nitro-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 934802-64-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: GQGSUZLTUCBIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  362.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  在5位上具有吸电子基团的尿嘧啶衍生物与胺的新反应：尿嘧啶N 1部分与胺之间的交换反应

  摘要：

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。

  DOI：

  10.1039/p19900000367
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-3-甲基尿嘧啶 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基和1-杂芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物的新方法

  摘要：

  合成了1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶及其3-甲基衍生物，并将其用作与芳香胺和氨基吡啶反应的底物。在苯胺与1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶的反应中，仅分离出无环加合物。当用苯胺和其他芳族胺或氨基吡啶处理1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-5-硝基尿嘧啶时，以令人满意的产率获得了所需的1-芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物。讨论了存在于尿嘧啶环中的游离H-3质子对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.040