1-cyclohexyl-3-methyl-5-nitrouracil | 78999-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methyl-5-nitrouracil
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78999-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: PVWFJQZNVQOPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-methyl-5-nitrouracil 、 琥珀酰胺 生成 N-甲基-2-硝基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  HIROTA K.; KITADE Y.; SENDA SH., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2409-2410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基尿嘧啶 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-methyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  5-硝基（或氨基甲酰基）尿嘧啶衍生物与胺的新型反应。N 1部分尿嘧啶的热交换反应用于胺的开环和闭环过程

  摘要：

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84770-x

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• A novel ring transformation of 5-nitrouracils into 5-carbamoyluracils the retro-michael reaction
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Shigeo Senda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82921-x

  日期：1981.1

  Treatment of 1,3-disubstituted 5-nitrouracils (5) with malonamide in ethanolic sodium ethoxide caused a ring transformation to afford 1-substituted 5-carbamoyluracils (6) in good yields.

  在乙醇乙醇钠中用丙二酰胺处理1,3-二取代的5-硝基尿嘧啶（5）引起环转化，以高收率得到1-取代的5-氨基甲酰基尿嘧啶（6）。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 205
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Senda, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1859 - 1861
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——