3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-nitrouracil | 108047-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-nitrouracil
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)uracil；3-methyl-5-nitro-1-(p-nitrophenyl)uracil；3-Methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108047-30-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₆
• 分子量: 292.208
• InChiKey: DAZAEVBKSLOALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  463.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-nitrouracil 在 氨 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-methyl-5-nitro-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-硝基（或氨基甲酰基）尿嘧啶衍生物与胺的新型反应。N 1部分尿嘧啶的热交换反应用于胺的开环和闭环过程

  摘要：

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84770-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物N-1芳构化的简便方法

  摘要：

  1-（4-硝基苯基）-和1-（2,4-二硝基苯基）尿嘧啶衍生物是通过使用1-氟-4-硝基苯或1-氟-2,4将尿嘧啶及其5-取代衍生物直接芳基化制得的-二硝基苯在碱的存在下。还介绍了新获得的尿嘧啶衍生物在进一步合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.130

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Synthesis of 1-(dihydroxypropyl)-5-substituted uracils
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01872-0

  日期：2003.9

  1-(4-nitrophenyl)-5-substituted uracil derivatives with appropriate aminopropanediols under mild conditions. In the case of 3-amino-1,2-propanediol both racemic and enantiomerically enriched products were obtained. These compounds may be considered as new building blocks for oligonucleotide synthesis.

  在1-（4-硝基苯基）-5-取代的尿嘧啶衍生物与适当的氨基丙二醇在温和条件下的反应中，合成了新型的1-（二羟丙基）-5-取代的尿嘧啶。在3-氨基-1，2-丙二醇的情况下，均获得了外消旋和对映异构体富集的产物。这些化合物可被认为是寡核苷酸合成的新组成部分。
• N-Functionalization of uracil derivatives: synthesis of chiral 2-(3-methyl-5-nitro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)alkanoic acids and their methyl esters
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.009

  日期：2005.6

  3-Methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)uracil has been obtained by regioselective arylation of uracil using 4-nitrofluorobenzene, followed by methylation at the nitrogen atom N-3 and subsequent nitration of the uracil ring. 3-Methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)uracil, which was treated with either certain amino acids methyl ester or free amino acids underwent an ANRORC type substitution reaction. Appropriate methyl 2-substituted alkanoates or alkanoic acids containing 3-methyl-5-nitrouracil parts were obtained in satisfactory yields. A similar reaction can be carried out using 5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil as a substrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 205
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——