(3S)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane | 148118-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane
• 英文别名: (S)-1-(phenylsulfonyl)-3-butanol；(3S)-4-Phenylsulfonylbutan-3-ol；(S)-4-phenylsulfonyl-2-butanol；(2S)-4-(benzenesulfonyl)butan-2-ol
• CAS: 148118-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: QRGSWGGNZHJIFJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Benzenesulfonyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过相同的中间体制备具有多种环大小的内酯

  摘要：

  由（S）-1-（苯磺酰基）-3-丁醇2通过用带有官能团的亲电试剂将其甲硅烷基衍生物3的烷基化产物环化而制备几种内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60488-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol 生成 (3S)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain

  摘要：

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00257-8

文献信息

• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• Development of a robust immobilized organocatalyst for the redox-neutral mitsunobu reaction
  作者：Leijie Zhou、Stefania Perulli、Marco M. Mastandrea、Patricia Llanes、Junshan Lai、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d1gc02819g

  日期：——

  polystyrene-supported version of the Denton catalyst for redox-neutral Mitsunobu reactions, (2-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide, has been developed and used in catalytic inversion of enantiopure secondary alcohols (21 examples, up to 97% yield and 98% ee) with 2-nitrobenzoic and 2,4-dinitrobenzoic acids. The use in the reaction of alternative pronucleophiles has also been explored (8 successful and

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。
• Manganese/Enzyme Sequential Catalytic Pathway for the Production of Optically Active γ-Functionalized Alcohols
  作者：Meng Deng、Jiaqi Yang、Zhiyi Kong、Yaning Li、Quanpeng Wang、Huan Liu、Shu-Zhen Deng、Nan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00776

  日期：2024.6.21

  the production of optically active γ-functionalized alcohols from relevant alkenes has been developed by using a robust Mn(III)/air/(Me2SiH)2O catalytic system combined with lipase-catalyzed kinetic resolution. This approach demonstrates exceptional tolerance toward proximal functional groups present on alkenes, enabling the achievement of high yields and exclusive enantioselectivity. Under this sequential

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。
• Microbiological reduction of keto-sulfones. Application in a three-step synthesis of (S)-(+)-β-angelica lactone
  作者：Sylvie Robin、François Huet、Annie Fauve、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82344-7

  日期：1993.2

  Microbiological reductions of several keto-sulfones led to the corresponding hydroxy-sulfones in moderate to high enantiomeric excess. A three-step synthesis of (S)-(+)-beta-angelica lactone from ethyl-4-oxo-3-(phenyl-sulfonyl)-pentanoate via the intermediate chiral alcohol is described.