(3S)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane | 150176-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane
• 英文别名: [(2S)-4-(benzenesulfonyl)butan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 150176-19-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃SSi
• 分子量: 328.548
• InChiKey: XHYMEQJLEDRCTK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Benzenesulfonyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过相同的中间体制备具有多种环大小的内酯

  摘要：

  由（S）-1-（苯磺酰基）-3-丁醇2通过用带有官能团的亲电试剂将其甲硅烷基衍生物3的烷基化产物环化而制备几种内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60488-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3S)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  通过相同的中间体制备具有多种环大小的内酯

  摘要：

  由（S）-1-（苯磺酰基）-3-丁醇2通过用带有官能团的亲电试剂将其甲硅烷基衍生物3的烷基化产物环化而制备几种内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60488-4

文献信息

• Total synthesis of haminol A: an analysis of vinylpyridine metathesis reactivity
  作者：Jennifer M. Storvick、Evgenia Ankoudinova、Brianne R. King、Heather Van Epps、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.153

  日期：2011.11

  has been completed featuring a masked-alkene metathesis reaction followed by bis-acyloxysulfone elimination to install the 1,3,8-triene subunit. During the course of our synthesis, the metathesis reactivity of 3-vinylpyridine was evaluated and our data suggest the rapid formation of a ruthenium pyridylalkylidene that no longer participates in productive metathesis. A chemotaxis assay using Caenorhabditis

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。
• Preparation of lactones with several ring sizes via the same intermediate
  作者：Sylvie Robin、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60488-4

  日期：1993.4

  Several lactones were prepared from (S)-1-(phenylsulfonyl)-3-butanol 2 by cyclization of alkylation products of its silyl derivative 3 with electrophilic reagents bearing a functional group.

  由（S）-1-（苯磺酰基）-3-丁醇2通过用带有官能团的亲电试剂将其甲硅烷基衍生物3的烷基化产物环化而制备几种内酯。