4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol | 65288-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol
• 英文别名: (±)-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol；4-(Benzenesulfonyl)butan-2-ol
• CAS: 65288-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: QRGSWGGNZHJIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.75h， 生成 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90 %的产率得到4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非碱性 O–H 活化和路易斯酸催化氟化物穿梭对 1°、2° 和 3° 醇进行脱氧氟化

  摘要：

  报道了一种脂肪族伯醇、仲醇和叔醇脱氧氟化的方法，使用非三方磷三酰胺与有机可溶性氟化物供体和三芳基硼烷氟化物穿梭催化剂一起进行无碱醇活化。机理实验与氟硼酸氧鏻离子对塌陷和氟化物转移所进行的反应一致。该底物范围补充了现有的脱氧氟化方法，并能够通过底物醇的立体反转制备纯手性仲烷基氟和叔烷基氟。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08373

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of 3-(phenylsulphonyl)-2,5 disubstituted tetrahydrofurans via 5-endo-trig ring-closure reactions
  作者：Donald Craig、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92345-1

  日期：1992.1

  The synthesis and stereoselective 5-endo-trig cyclization reactions of a series of sulphonyl-substituted homoallylic alcohols are reported. Some competing reactions are described, and a model is proposed to account for the observed stereoselectivity.

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。
• Intramolecular cyclization reactions of carbonyl derivatives of hydroxysulfones
  作者：Chunyang Jin、Hollie K. Jacobs、Francisco Cervantes-Lee、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00338-1

  日期：2002.5

  prepared from the corresponding hydroxysulfones by phase-transfer alkylation reactions. The sulfonyl carbanions of 2a–e are readily generated upon treatment with LHMDS in THF at −78°C and undergo intramolecular acylation reactions to give a variety of functionalized cyclic ethers 4a–e in good yields. The intramolecular aldol-type reaction of the sulfonyl carbanion of 6a is useful for the preparation of six-membered

  γ和δ-羟基砜叔丁酯衍生物2a - e可以通过相转移烷基化反应轻松地由相应的羟基砜制得。在-78°C下用LHMDS在THF中处理时，很容易生成2a - e的磺酰基碳负离子，并进行分子内酰化反应，从而以高收率得到各种官能化的环醚4a - e。6a的磺酰基碳负离子的分子内羟醛型反应可用于制备具有高非对映选择性控制的六元氧杂环系统，并且最好在平衡条件下进行（t放入甲苯中）。这项研究清楚地表明，即使在底物中其他地方存在酸度可比的其他质子，也可能产生α-磺酰基碳负离子并影响其分子内环化。已经研究了这种分子内环化策略的范围，局限性和合成效用。