4-methyl-2-hexynol | 125155-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-2-hexynol
• 英文别名: 4-Methylhex-2-yn-1-ol
• CAS: 125155-38-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AFYGDRXMLPXVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-methyl-2-hexynol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到4-甲基-2-己炔基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aza Cope Rearrangement of Propargyl Enammonium Cations Catalyzed By a Self-Assembled “Nanozyme”

  摘要：

  The tetrahedral assembly [Ga4L6](12-) [L = N,N-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene) encapsulates a variety of cations, including propargyl enammonium cations capable of undergoing the aza Cope rearrangement. For propargyl enammonium substrates that are encapsulated in the [Ga4L6](12-) assembly, rate accelerations by factors of up to 184 compared with the background reaction rate were observed. After rearrangement, the product iminium ion is released into solution and hydrolyzed, allowing for catalytic turnover. The activation parameters for the catalyzed and uncatalyzed reaction were determined, revealing that a decrease in the entropy of activation is responsible for the observed rate enhancements. The catalyzed reaction exhibits saturation kinetics: the rate data obeyed the Michaelis-Menten model of enzyme kinetics, and competitive inhibition using a nonreactive guest was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja8013055
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基丁醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 、 正丁基锂 作用下， 以40%的产率得到4-methyl-2-hexynol
  参考文献：
  名称：

  定向Pd（0）催化的内炔烃氢化

  摘要：

  由Pd（PPh 3）2催化的带有Bu 3 SnH的伯炔丙醇的氢化锡化反应生成（E）烯丙基醇，其中Bu 3 Sn基团附着在CH 2 OH取代基附近的碳上，表明OH的定向作用。相关炔丙基乙酸酯的氢化锡烷没有显示出这种作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02660-6