4-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>-aniline | 138531-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>-aniline
• 英文别名: (4-amino-phenethyl)-dipropyl-amine；(4-Amino-phenaethyl)-dipropyl-amin；2-(4-aminophenyl)ethyl-1-dipropylamine；4-[2-(Dipropylamino)ethyl]aniline
• CAS: 138531-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• mdl: MFCD11155058
• 分子量: 220.358
• InChiKey: GPKATEXWKFZQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-168 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>-aniline 在 Ra-Ni 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Kostic; Soskic; Joksimovic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 6, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 Ra-Ni 一水合肼 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>-aniline
  参考文献：
  名称：

  Kostic; Soskic; Joksimovic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 6, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylsulfonamide-phenylethylamines useful as dopamine receptors
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06103766A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts having selective dopamine D3 receptor activity suitable for treating central nervous system disorders. Formula I: ##STR1## R.sub.1 is independently H or a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl including isomeric forms thereof; R.sub.2 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, a halogen, OCH.sub.3 , OCF.sub.3, CF.sub.3, CN, SCH.sub.3 or NHCOCH.sub.3 ; and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, a halogen, OCH.sub.3 , OCF.sub.3, CF.sub.3, CN, SCH.sub.3 or NHCOCH.sub.3.

  化合物I的结构及其在治疗中枢神经系统疾病中具有选择性多巴胺D3受体活性的药用盐。结构式I: ##STR1## R.sub.1独立地为H或C.sub.1 -C.sub.8烷基，包括其异构形式；R.sub.2为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基，卤素，OCH.sub.3，OCF.sub.3，CF.sub.3，CN，SCH.sub.3或NHCOCH.sub.3；R.sub.3为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基，卤素，OCH.sub.3，OCF.sub.3，CF.sub.3，CN，SCH.sub.3或NHCOCH.sub.3。
• [EN] PHENYLSULFONAMIDE-PHENYLETHYLAMINES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTORS<br/>[FR] PHENYLSULFONAMIDE-PHENYLETHYLAMINES UTILES EN TANT QUE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999058499A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable slats having selective dopamine D3 receptor activity suitable for treating central nervous system disorders. In formula (I) R1 is independently H or a C1-C8 alkyl including isomeric forms thereof; R2 is H, C1-C3 alkyl, a halogen, OCH3, OCF3, CF3, CN, SCH3 or NHCOCH3; and R3 is H, C1-C3 alkyl, a halogen, OCH3, OCF3, CF3, CN, SCH3 or NHCOCH3.(FR) Cette invention a trait à des composés correspondant à la formule (I) ainsi qu'à leurs sels, acceptables du point de vue pharmaceutique, qui, ayant une activité sélective de récepteur de la dopamine D3, conviennent du mieux au traitement de troubles du système nerveux central. Dans la formule (I) R1 représente de manière indépendante H ou un alkyle portant de 1 à 8 atomes de carbone, y compris ses isomères, R2 représente H, un alkyle portant de 1 à 3 atomes de carbone, un halogène, OCH3, OCF3, CF3, CN, SCH3 ou NHCOCH3 et R3 représente H, un alkyle portant de 1 à 3 atomes de carbone, un halogène, OCH3, OCF3, CF3, CN, SCH3 ou NHCOCH3.

  化合物的公式(I)及其药学上可接受的盐，具有选择性多巴胺D3受体活性，适用于治疗中枢神经系统疾病。在公式(I)中，R1独立地表示H或C1-C8烷基，包括其同分异构体；R2表示H、C1-C3烷基、卤素、OCH3、OCF3、CF3、CN、SCH3或NHCOCH3；R3表示H、C1-C3烷基、卤素、OCH3、OCF3、CF3、CN、SCH3或NHCOCH3。
• PHENYLSULFONAMIDE-PHENYLETHYLAMINES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1077935B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• Über neue und verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. XIV. Über die Synthese von lobelin-ähnlichen β-Phenyläthylaminen
  作者：Karl Kindler、Karl Schrader、Bernd Middelhoff

  DOI：10.1002/ardp.19502830306

  日期：——
• Partial dopamine receptor agonists with different degrees of intrinsic activity within a series of 2-(4-aminophenyl)-N,N-dipropylethylamine derivatives: synthetic chemistry and structure-activity relationships
  作者：L Florvall、V Hillegaart、A Malmberg、A Wijkström、S Ahlenius

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80446-6

  日期：1996.1

  A series of 2-(4-aminophenyl)-N,N-dipropylethylamine derivatives were synthesized and tested for in vivo intrinsic activity at brain dopamine receptors in the rat. Differences in the sensitivity of dopamine receptors pre and post-synaptically in the reserpine-treated rat were used to estimate the intrinsic activity of the various compounds as dopamine receptor agonists. Thus, the ability of the compounds to antagonize reserpine-induced increase in neostriatal dopamine synthesis and the suppression of spontaneous locomotor activity were taken as pre-and post-synaptic indices, respectively. The compounds in the present series display a gradient of intrinsic activity depending on the substituents in the aromatic ring. The presence of an amino group or an appropriate acylamino group in the 4-position was found to be critical for the biological activity of these compounds as agonists or antagonists. The introduction of halogen or a trifluoromethyl group In the 3-position resulted in high intrinsic activity (ie, agonist activity). The incorporation of a methyl group in the 3-position or halogens in the 3,5-positions resulted in a gradual decrease in intrinsic activity at rat brain dopamine receptors resulting in a series of compounds ranging from a full agonist to dopamine receptor blockade.