2-bromo-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1189164-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-bromo-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1189164-12-2
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: OSFZZXAKWLOBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-butyl-7,8-dimethyl-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的新多环杂环脱保护环的方法

  摘要：

  提出了一种新的多环杂环的简单方法，即1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。它是基于的ZnCl 2促进的脱保护6-内-挖的heterocyclization Ñ -Boc-2- alkynylbenzimidazoles温和的条件下（CH 2氯2，40℃下3小时）。锌中心起双重作用，因为它促进Boc脱保护（形成叔叔-丁基碳正离子，可被带有亲核基团的底物捕获）并激活氨基甲酸酯基团朝分子内亲核进攻的三键。代表性产品的结构已通过X射线衍射分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26082318
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-bromo-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical characterization of novel phenotypic probes targeting the nuclear factor-kappa B signaling pathway

  摘要：

  核因子κB（NF-κB）的激活以及相关的上游信号转导途径长期以来与多种炎症性疾病的发病机制有关，并最近被认为与癌症的发病有关。本报告提供了五种与途径相关的小分子化学探针的综合和基于化合物的属性摘要，这些探针是在国家卫生研究院分子图书馆探针中心网络（NIH-MLPCN）倡议下确定和优化的。本文讨论的化学探针代表了NF-κB信号通路的首创性、非激酶基础的调节剂，这些探针是通过细胞表型或特定蛋白靶向的筛选策略确定和优化的。因此，由此产生的新化学探针可能有助于更好地理解这一高度复杂的生化信号网络，并有望推动将来向临床环境中的治疗转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.103

文献信息

• INHIBITORS OF ANTIGEN RECEPTOR-INDUCED NF-kappa B ACTIVATION
  申请人：REED John C.

  公开号：US20090247520A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method to identify selective inhibitors of antigen receptor-mediated NF-κB activation is provided, as well as compositions having one or more of those inhibitors and methods of using those inhibitors.

  提供了一种识别抗原受体介导的NF-κB激活的选择性抑制剂的方法，以及具有一个或多个这些抑制剂的组合物和使用这些抑制剂的方法。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIS AND TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET TRAITEMENT
  申请人：INSILICO MEDICINE IP LTD

  公开号：WO2021038419A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Compounds that function as kinase inhibitors are provided. The kinase inhibitors can have any structure of the formulae provided herein, such as shown for Compounds 1-4. A pharmaceutical composition can include: the compound of one of the embodiments; and a pharmaceutically acceptable carrier having the compound. A method of inhibiting a kinase can include: providing the compound of one of the embodiments described herein to the kinase such that the kinase is inhibited. The methods can include inhibiting DDR1 and/or DDR2, and thereby providing a modulation or decrease in the activity of DDR1 and/or DDR2. This decrease in DDR1 and/or DDR2 activity can be used as therapy to treat conditions related to DDR1 and/or DDR2 activity, such as fibrosis, cancer, and others.

  提供作为激酶抑制剂的化合物。激酶抑制剂可以具有此处提供的任何结构的化学式，例如所示的化合物1-4。药物组合物可以包括：其中一种实施例的化合物；以及具有该化合物的药学上可接受的载体。抑制激酶的方法可以包括：将此处描述的其中一种实施例的化合物提供给激酶，从而抑制激酶。这些方法可以包括抑制DDR1和/或DDR2，从而调节或减少DDR1和/或DDR2的活性。减少DDR1和/或DDR2活性可用作治疗与DDR1和/或DDR2活性相关的疾病，如纤维化、癌症等。
• Inhibition of Protein Kinase C-Driven Nuclear Factor-κB Activation: Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Profiling of Pathway Specific Benzimidazole Probe Molecules
  作者：Satyamaheshwar Peddibhotla、Ranxin Shi、Pasha Khan、Layton H. Smith、Arianna Mangravita-Novo、Michael Vicchiarelli、Ying Su、Karl J. Okolotowicz、John R. Cashman、John C. Reed、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/jm1000248

  日期：2010.6.24

  A unique series of biologically active chemical probes that selectively inhibit NF-kappa B activation induced by protein kinase C (PKC) pathway activators have been identified through a cell-based phenotypic reporter gene assay. These 2-aminobenzimidazoles represent initial chemical tools to be used in gaining further understanding on the cellular mechanisms driven by B and T cell antigen receptors. Starting from the founding member of this chemical series 1a (notated in PubChem as CID-2858522), we report the chemical synthesis, SAR studies, and pharmacological profiling of this pathway-selective inhibitor of NF-kappa B activation.
• Selective benzimidazole inhibitors of the antigen receptor-mediated NF-κB activation pathway
  作者：Karl J. Okolotowicz、Ranxin Shi、Xueying Zheng、Mary MacDonald、John C. Reed、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.039

  日期：2010.3

  Dysregulated antigen receptor-mediated NF-kappa B activation can contribute to development of autoimmunity, chronic inflammation, and malignancy. A chemical biology screening strategy has identified a substituted benzimidazole that selectively inhibits antigen receptor-mediated NF-kappa B activation without blocking other NF-kappa B activation pathways. A library of analogs was synthesized and the structure-activity relationship and metabolic stability for the series is presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF ANTIGEN RECEPTOR-INDUCED NF- KAPPA B ACTIVATION
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2268620A2

  公开（公告）日：2011-01-05