5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetyl-1-(2,4-dinitrophenyl)inosine | 1421517-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetyl-1-(2,4-dinitrophenyl)inosine
• CAS: 1421517-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₆O₁₀
• 分子量: 520.388
• InChiKey: WNIGZOSYMSUOHO-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  200.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetyl-1-(2,4-dinitrophenyl)inosine 在 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5'-fluoro-5'-deoxyacadesine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036
• 作为产物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-inosine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetyl-1-(2,4-dinitrophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036