5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetylinosine | 1421517-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetylinosine
• CAS: 1421517-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄O₆
• 分子量: 354.295
• InChiKey: RMZSTELPLNBBJK-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetylinosine 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71 mg的产率得到5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetyl-1-(2,4-dinitrophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036
• 作为产物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-inosine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetylinosine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036