(4-溴-4-氟丁-3-烯基)苯 | 808128-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-4-氟丁-3-烯基)苯
• 英文名称: (4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (4-Bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene；(4-bromo-4-fluorobut-3-enyl)benzene
• CAS: 808128-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF
• 分子量: 229.092
• InChiKey: NVBYWUCNEWDHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-4-氟丁-3-烯基)苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氟三溴甲烷 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(4-溴-4-氟丁-3-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卡巴格马特拉的钯催化交叉偶联合成二烷基取代的单氟烯烃

  摘要：

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01289

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-ArCFCFR and (E)-ArCHCFR from ArCH(OH)CFBr2
  作者：Manabu Kuroboshi、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01257-i

  日期：1995.8

  (E)-vic-Difluoro olefin, RCF=CFBr, was synthesized by dehydrobromination of RCFHCFBr(2) using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide. (E)-Fluoro olefin, RCH=CFBr, was obtained by treatment of RCH(OAc)CFBr2 with EtMgBr and HN(i-Pr)(2).

  (E)-邻二氟乙烯(RCF=CFBr，二氟乙炔)是通过二氟乙炔-1,1,2,2-tetramethylpiperidide的脱HBr反应得到的。在抑制反应性条件下的脱HBr反应中，(E)-二氟乙烯与邻二氟乙烯结构不同。为了制备(E)-六氟二烯，底物R-C(=O)-OAc与R-C(=F)-Br₂在ethylmagnesium bromide和HN(i-Pr)₂存在的条件下去除反应并得到相应的中间体,随后经过另外一个反应步骤得到。对于(R)-3-羟基-1,1,2,1,2,3,3 heptafluoropent-1-ene，反应是通过引入R-Br并随后引入多氟作为取代反应进行的。
• Chromium-mediated fluoroalkenylation reactions of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane and 1-bromo-1-fluoroalkene derivatives
  作者：Akio Saito、Muga Nakagawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.003

  日期：2005.8

  CrCl2- and NiCl2-mediated coupling reactions of E/Z mixture of 1-bromo-1-fluoroalkenes with aldehydes proceeded in a high stereoselectivity to give the corresponding (Z)-2-fluoroallylic alcohol derivatives. On the other hand, in the reaction of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane with CrCl2, (Z)-fluoroalkene derivative was formed via alpha-elimination reaction of the chromium carbenoid intermediate accompanying the concomitant 1,2-shift of beta-hydrogen. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。
• Synthesis of Dialkyl-Substituted Monofluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carbagermatranes
  作者：Chao Wang、Yu-Chao Liu、Meng-Yu Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01289

  日期：2021.6.18

  An unprecedented cross-coupling reaction of alkyl carbagermatranes with bromofluoroolefins to deliver dialkyl-substituted monofluoroalkenes was achieved. This cross-coupling reaction was performed under base/additive-free conditions with excellent functional group tolerance, therefore offering an opportunity for challenging dialkyl-substituted monofluoroalkenes. The preparation of bioactive agent analogues

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。