(Z)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1-butene | 171503-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-(4-bromo-4-fluorobut-3-enyl)benzene；1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1-butene；(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene；[(Z)-4-bromo-4-fluorobut-3-enyl]benzene
• CAS: 171503-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF
• 分子量: 229.092
• InChiKey: NVBYWUCNEWDHIM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (Z)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1-butene 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以70%的产率得到(E)-3-fluoro-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1-氟-4-苯基-2-丁醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-1-bromo-1-fluoro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine
  作者：Go Hirai、Eri Nishizawa、Daiki Kakumoto、Masaki Morita、Mitsuaki Okada、Daisuke Hashizume、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.150523

  日期：2015.10.5

  The reactions of fluorinated ylide, generated from tris(dimethylamino)phosphine and tribromofluoromethane, with simple aldehydes and reactive ketones gave the expected Wittig reaction products. How...

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...
• Concise preparation of fluorine-containing carbocycles involving the Diels–Alder reaction using fluorinated alkene or diene derivatives
  作者：S. Yamada、K. Hondo、T. Konno、T. Ishihara

  DOI：10.1039/c6ra00569a

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of trifluorovinyl substances with various dienes proceeded well to give the corresponding trifluorinated cyclohexene derivatives in a regiospecific manner, while 2,3-difluorobuta-1,3-diene molecules also underwent a smooth Diels–Alder reaction with various dienophiles to afford the corresponding vic-difluorocyclohexene structure.

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。
• Stereoselective synthesis of (E)-ArCFCFR and (E)-ArCHCFR from ArCH(OH)CFBr2
  作者：Manabu Kuroboshi、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01257-i

  日期：1995.8

  (E)-vic-Difluoro olefin, RCF=CFBr, was synthesized by dehydrobromination of RCFHCFBr(2) using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide. (E)-Fluoro olefin, RCH=CFBr, was obtained by treatment of RCH(OAc)CFBr2 with EtMgBr and HN(i-Pr)(2).

  (E)-邻二氟乙烯(RCF=CFBr，二氟乙炔)是通过二氟乙炔-1,1,2,2-tetramethylpiperidide的脱HBr反应得到的。在抑制反应性条件下的脱HBr反应中，(E)-二氟乙烯与邻二氟乙烯结构不同。为了制备(E)-六氟二烯，底物R-C(=O)-OAc与R-C(=F)-Br₂在ethylmagnesium bromide和HN(i-Pr)₂存在的条件下去除反应并得到相应的中间体,随后经过另外一个反应步骤得到。对于(R)-3-羟基-1,1,2,1,2,3,3 heptafluoropent-1-ene，反应是通过引入R-Br并随后引入多氟作为取代反应进行的。
• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.