(E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene | 171503-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-bromo-4-fluorobut-3-enyl]benzene
• CAS: 171503-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF
• 分子量: 229.092
• InChiKey: NVBYWUCNEWDHIM-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以32%的产率得到(3Z,5Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化烯烃或二烯衍生物精确制备涉及Diels-Alder反应的含氟碳环†

  摘要：

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra00569a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1-氟-4-苯基-2-丁醇 在 二乙基镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes using<i>gem</i>-Bromofluoroalkenes
  作者：Cédric Schneider、Daniela Masi、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/anie.201209446

  日期：2013.3.11

  A gem of a reaction: The palladium‐ and copper‐catalyzed base‐assisted direct CH fluoroalkenylation of heterocycles 1 with gem‐bromofluoroalkenes (E)‐2 is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable trisubstituted heteroarylated monofluoroalkenes (Z)‐3.

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine
  作者：Go Hirai、Eri Nishizawa、Daiki Kakumoto、Masaki Morita、Mitsuaki Okada、Daisuke Hashizume、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.150523

  日期：2015.10.5

  The reactions of fluorinated ylide, generated from tris(dimethylamino)phosphine and tribromofluoromethane, with simple aldehydes and reactive ketones gave the expected Wittig reaction products. How...

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...
• Synthesis of Dialkyl-Substituted Monofluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carbagermatranes
  作者：Chao Wang、Yu-Chao Liu、Meng-Yu Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01289

  日期：2021.6.18

  An unprecedented cross-coupling reaction of alkyl carbagermatranes with bromofluoroolefins to deliver dialkyl-substituted monofluoroalkenes was achieved. This cross-coupling reaction was performed under base/additive-free conditions with excellent functional group tolerance, therefore offering an opportunity for challenging dialkyl-substituted monofluoroalkenes. The preparation of bioactive agent analogues

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。
• Metal-Catalyzed Direct C-H Fluoroalkenylation of Pyridine<i>N</i>-Oxides and Related Derivatives
  作者：Alexis Lehecq、Kevin Rousée、Cédric Schneider、Vincent Levacher、Christophe Hoarau、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1002/ejoc.201700505

  日期：2017.6.8

  The copper- and palladium/copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of pyridine N-oxides and related heterocycles using various gem-bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. The dimetallic palladium/copper process proved to be more efficient than copper catalysis, giving access to various relevant 2-fluoroalkenylated azines.

  铜和钯/铜催化吡啶N-氧化物和相关杂环的直接CH-H氟代烯基化反应，并使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂。事实证明，双金属钯/铜工艺比铜催化效率更高，可以使用各种相关的2-氟烯基化的嗪。