(Z)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol | 158070-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 158070-10-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: AQCPAHMUHBRVTI-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((Z)-1-Methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis ofTrans-2,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41434
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(Z)-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内甲硅烷基修饰的樱井（ISMS）反应。对氨苄青霉素的综合研究

  摘要：

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85240-6

文献信息

• Rapid Access to<i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-<i>epi</i>-Dihydropinidine
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné

  DOI：10.1055/s-2005-871956

  日期：——

  Expedient syntheses of (-)-solenopsin A and (+)-epi-dihydropinidine are reported, the key step in both being the one-pot multicomponent aza-silyl-Prins condensation reaction to yield a trans dihydropyridine.

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。
• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• The silyl–Prins reaction: a novel method for the synthesis of dihydropyrans
  作者：Adrian P Dobbs、Saša Martinović

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01558-7

  日期：2002.9

  Reaction of 4-trimethylsilyl-3-buten-1-ols with aldehydes under mild Lewis acid conditions gives substituted dihydropyrans in excellent yields and with good stereocontrol.

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-醇与醛的反应以优异的收率和良好的立体控制得到了取代的二氢吡喃。
• Double Prins Cyclisation Enabled Rapid Access to α,ω‐Hydroxytetrahydropyrans
  作者：Jonathan Trevorrow、Anne O'Kearney‐McMullan、Lucie Miller Potucka、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1002/ejoc.202200810

  日期：2022.10.26

  substructure of many natural products and is frequently prepared through the oxidative cyclisation of a pendant hydroxyl group on to a pre-formed pyran. However access to such precursors has hitherto been challenging. A novel method for the preparation of hydroxydi- and hydroxytetrahydropyrans is reported utilizing a novel double-Prins cyclisation approach.

  螺缩酮部分是许多天然产物的重要子结构，通常通过将羟基侧基氧化环化到预先形成的吡喃上来制备。然而，迄今为止，获得此类前体一直具有挑战性。报道了一种制备羟基二和羟基四氢吡喃的新方法，该方法使用一种新的双 Prins 环化方法。
• On the choice of Lewis acids for the Prins reaction; two total syntheses of (±)-Civet
  作者：Freda K. Chio、Julie Warne、Damien Gough、Mark Penny、Sasa Green (née Martinović)、Simon J. Coles、Mike B. Hursthouse、Peter Jones、Lorraine Hassall、Thomas M. McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.019

  日期：2011.7

  While developing new variations of the Prins cyclisation reaction, the effect of the choice of Lewis acid on the outcome of the reaction and the product(s) has been investigated, yielding hitherto unseen dihydropyran products in the Prins cyclisation reaction of homoallylic alcohols, and two new modifications of the reaction: the triflate-trapped Prins adduct and the Mukaiyama-Aldol-silyl-Prins reaction. Two of these methods are employed in two complementary total syntheses of the important perfumery compound, (+/-)-Civet. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.