1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-cyclhexene-3-oxy)ethane | 85710-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-cyclhexene-3-oxy)ethane
• 英文别名: 3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)cyclohexene；3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)cyclohex-1-ene
• CAS: 85710-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: ZGKQJVKLJNPDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-cyclhexene-3-oxy)ethane 在 cyanocobalamin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3,3aα,6,7,7aα-hexahydro-2-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Bhandal, Harcharan; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2691 - 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-cyclhexene-3-oxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的带有卤代烷基的卤代烷基的立体和化学选择性硼基自由基环化反应

  摘要：

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00940

文献信息

• New methods for reductive free-radical cyclizations of α-bromoacetals to 2-alkoxytetrahydrofurans with activated chromium(II)-acetate
  作者：Claus Hackmann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81285-0

  日期：1993.5

  free-radical cyclization of α-bromoacetals 4 to 2-alkoxytetrahydrofurans 5 in 54–93% yield induced by activated chromium(II)-acetate. Four new methods have been developed in order to activate the transition metal. Two of them require only catalytic amounts of chromium(II)-acetate, because it can be regenerated in situ chemically or electrochemically. The diastereoselectivity of the cyclization depends on

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。
• Oxidative free-radical cyclisations via cobalt (I) reagents. Novel approach to functionalised butyrolactones.
  作者：Harcharan Bhandal、Gerald Pattenden、Jamie J. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84513-x

  日期：——
• Free-radical cyclization of bromo acetals. Use in the construction of bicyclic acetals and lactones
  作者：Gilbert Stork、Robert Mook、Scott A. Biller、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja00349a082

  日期：1983.6
• Pandey, Ganesh; Rao, K.S. Sesha Poleshwar, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2934 - 2935
  作者：Pandey, Ganesh、Rao, K.S. Sesha Poleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Bhandal, Harcharan; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Bhandal, Harcharan、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald、Russell, Jamie J.

  DOI：——

  日期：——