6-(4-methoxybenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 63194-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol；6-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2H-1,3-benzodioxol-5-ol；6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 63194-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: VICOPQCDYYEYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 lithium perchlorate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-ethoxy-8-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物与烯烃的环加成反应电化学合成苯并二氢吡喃骨架

  摘要：

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。

  DOI：

  10.1039/p19960001435
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-benzo[1,3]dioxole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到6-(4-methoxybenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of substituted benzyl ethers to diarylmethanes. A direct synthesis of diarylbenzofurans

  摘要：

  The Lewis acid catalyzed rearrangement of substituted benzyl ethers affords diarylmethanes in good yields. One of the products was converted into a diarylbenzofuran using a benzoylation/P4-tBu cyclization protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.058

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。
• A one-pot oxidation/cycloaddition cascade synthesis of 2,4-diaryl chromans via ortho-quinone methides
  作者：Yuk Fai Wong、Zhaobin Wang、Wen-Xu Hong、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.011

  日期：2016.6

  A one-pot oxidation/cycloaddition cascade for the synthesis of 2,4-diaryl chromans is developed. The reaction involves in situ oxidative generation of the unstable o-quinone methides followed by endo selective [4+2] cycloaddition with styrenes.

  开发了用于合成2,4-二芳基苯并二氢吡喃的一锅法氧化/环加成级联反应。该反应涉及不稳定的邻醌甲基化物的原位氧化生成，然后与苯乙烯进行内选择性[4 + 2]环加成。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• 一种手性芳基膦氧化合物及其衍生物的制备 方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN109096334B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种手性芳基膦氧化合物及其衍生物的制备方法。以膦氧基化合物、邻亚甲基苯醌化合物为原料，在手性方酰胺有机催化剂催化的条件下，邻亚甲基苯醌化合物与膦氧基化合物通过亲核加成进而得到手性芳基膦氧化合物。本发明采用手性方酰胺有机催化剂催化、一步直接构建C‑P键的路线，反应条件温和，操作简单，能快速简单的合成出一系列手性芳基膦氧化合物，提供多样性的化合物骨架，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。